2,6-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)pyridine | 1610475-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 1610475-25-6
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂N
• 分子量: 356.295
• InChiKey: QUGPHWWYVKKLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  431.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-氯-2,6-甲基溴代苯 在 碘 、 magnesium 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,6-bis(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过空间极性-π相互作用稳定2,6-二芳基吡啶鎓阳离子

  摘要：

  吡啶鎓离子与2,6-二芳基吡啶中的相邻芳环之间的全空间极性-π相互作用会影响p K a 值。Hammett分析表明，吡啶的碱性与 芳基侧翼对位的取代基的sigma值具有很好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304462

文献信息

• Stabilisation of 2,6‐Diarylpyridinium Cation by Through‐Space Polar–π Interactions
  作者：Joan Simó Padial、René de Gelder、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/chem.201304462

  日期：2014.5.19

  The through‐space polar–π interactions between pyridinium ion and the adjacent aromatic rings in 2,6‐diarylpyridines affect the pKa values. Hammett analysis illustrates that the basicity of pyridines correlates well with the sigma values of the substituents at the para position of the flanking aryl rings.

  吡啶鎓离子与2,6-二芳基吡啶中的相邻芳环之间的全空间极性-π相互作用会影响p K a 值。Hammett分析表明，吡啶的碱性与 芳基侧翼对位的取代基的sigma值具有很好的相关性。