2-[(7-bromo-4Z-heptenyl)oxy]-tetrahydro-2H-pyran | 129814-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(7-bromo-4Z-heptenyl)oxy]-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(Z)-7-bromohept-4-enoxy]oxane
• CAS: 129814-36-4
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: SFDUTRKWINQAON-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸酐 、 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-hept-3-yn-1-ol 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(7-bromo-4Z-heptenyl)oxy]-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenteneheptenoic acid derivatives and method of preparation thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下结构的新型环戊烯庚烯酸衍生物：其中R.sub.1是氢，-COCH.sub.3，-COCF.sub.3，-CO-苯基，或羟基保护基，如四氢吡喃基，四氢呋喃基，或三个较低烷基硅基；其中R.sub.2是-CH.sub.2 OR.sub.1，-COOH，-COOR，-CHO，-CH.sub.2-OSi(R.sub.12).sub.3，其中R是较低烷基，每个R.sub.12独立地是较低烷基或芳基；Y是乙烯，顺式乙烯，反式乙烯，或乙炔。还披露了一种用于制备上述环戊烯庚烯酸衍生物的新型方法。该方法涉及将高阶铜基复合物与手性环戊烯化合物偶联。所得产物特别适用作为合成光学活性前列腺素的高产率合成的起始化合物。

  公开号：

  US04952710A1

文献信息

• Cyclopenteneheptanoic acid derivatives and method of preparation thereof
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0362816A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  This invention relates to a novel cyclopenteneheptenoic acid derivative having the following formula wherein R₁ is hydrogen, -COCH₃, -COCF₃, -CO-phenyl, or a hydroxyl protecting group such as tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or tri-lower alkylsilyl; wherein R₂ is -CH₂OR₁, -COOH, -COOR, -CHO, -CH₂-OSi(R₁₂)₃, wherein R is lower alkyl and each R₁₂ is independently lower alkyl or aryl; and wherein Y is ethylene, cis-vinylene, trans-vinylene, or acetylene. Also disclosed is a novel process for preparation of the above-­defined cyclopenteneheptenoic acid derivative. This process involves coupling of a higher order cuprate complex with a chiral cyclopentene compound. The resultant product is particularly useful as a starting compound for high yield synthesis of optically active prostaglandins.

  本发明涉及一种具有下式的新型环戊烯庚酸衍生物 其中 R₁ 是氢、-COCH₃、-COCF₃、-CO-苯基、 或羟基保护基团，如四氢吡喃基、四氢呋喃基或三低烷基硅基； 其中 R₂ 是-CH₂OR₁、-COOH、-COOR、-CHO、-CH₂-OSi(R₁₂)₃、 其中 R 是低级烷基，每个 R₁₂ 独立地是低级烷基或芳基；以及 其中 Y 为乙烯、顺式乙烯、反式乙烯或乙炔。 还公开了一种制备上述环戊烯庚酸衍生物的新工艺。该工艺涉及高阶铜酸盐络合物与手性环戊烯化合物的偶联。所得到的产物特别适用于作为高产率合成光学活性前列腺素的起始化合物。
• US4952710A
  申请人：——

  公开号：US4952710A

  公开（公告）日：1990-08-28
• Cyclopenteneheptenoic acid derivatives and method of preparation thereof
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04952710A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  This invention relates to a novel cyclopenteneheptenoic acid derivative having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, --COCH.sub.3, --COCF.sub.3, --CO--phenyl, or a hydroxyl protecting group such as tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or tri-lower alkylsilyl; wherein R.sub.2 is --CH.sub.2 OR.sub.1, --COOH, --COOR, --CHO, --CH.sub.2 --OSi(R.sub.12).sub.3, ##STR2## wherein R is lower alkyl and each R.sub.12 is independently lower alkyl or aryl; and wherein Y is ethylene, cis-vinylene, trans-vinylene, or acetylene. Also disclosed is a novel process for preparation of the above-defined cyclopenteneheptenoic acid derivative. This process involves coupling of a higher order cuprate complex with a chiral cyclopentene compound. The resultant product is particularly useful as a starting compound for high yield synthesis of optically active prostaglandins.

  这项发明涉及一种具有以下结构的新型环戊烯庚烯酸衍生物：其中R.sub.1是氢，-COCH.sub.3，-COCF.sub.3，-CO-苯基，或羟基保护基，如四氢吡喃基，四氢呋喃基，或三个较低烷基硅基；其中R.sub.2是-CH.sub.2 OR.sub.1，-COOH，-COOR，-CHO，-CH.sub.2-OSi(R.sub.12).sub.3，其中R是较低烷基，每个R.sub.12独立地是较低烷基或芳基；Y是乙烯，顺式乙烯，反式乙烯，或乙炔。还披露了一种用于制备上述环戊烯庚烯酸衍生物的新型方法。该方法涉及将高阶铜基复合物与手性环戊烯化合物偶联。所得产物特别适用作为合成光学活性前列腺素的高产率合成的起始化合物。