(2R,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2-((S)-hydroxy((2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1196801-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2-((S)-hydroxy((2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1196801-74-7
• 化学式: C₄₈H₇₃IO₉Si₂
• 分子量: 977.178
• InChiKey: FYVIOIPNDYLWOW-JXJVMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2-((S)-hydroxy((2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 碳酸氢钠 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-6-((S)-((2R,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-2-(iodomethyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2R,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2-((S)-hydroxy((2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181