2-(dimethylamino)-3,9b-dihydro-9b-hydroxy-3,3-dimethyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-one | 119198-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-3,9b-dihydro-9b-hydroxy-3,3-dimethyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-one
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-3,9b-dihydro-9b-hydroxy-3,3-dimethyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-on；2-(dimethylamino)-9b-hydroxy-3,3-dimethylimidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• CAS: 119198-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: BSRWOFVLFFJWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(dimethylamino)-3,9b-dihydro-9b-hydroxy-3,3-dimethyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-one 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-<5'-(Dimethylamino)-4',4'-dimethyl-4'H-imidazol-2'-yl>benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  15的N- Markiertes 3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirin祖尔mechanistischen Untersuchung冯Reaktionen MIT NH-aciden Heterocyclen †往最‡

  摘要：

  15 N- Labelled 3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基用于与NH-酸性杂环反应的机理研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710304
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 N,N,3,3-四甲基氮杂环丙烯-2-胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-(dimethylamino)-3,9b-dihydro-9b-hydroxy-3,3-dimethyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  15的N- Markiertes 3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirin祖尔mechanistischen Untersuchung冯Reaktionen MIT NH-aciden Heterocyclen †往最‡

  摘要：

  15 N- Labelled 3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基用于与NH-酸性杂环反应的机理研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710304

文献信息

• The Reaction of 3-(Dimethylamino)-2<i>H</i>-azirines with 2,3-Pyridinedicarboximide
  作者：Jean-Pierre Obrech、Peter Schönholzer、Christain Johannes Jenny、Roland Prewo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19880710542

  日期：1988.8.10

  Reaction of 2,2-dialkyl-3-(dimethylamino)-2H-azirines 1a and 1b with 2,3-pyridinedicarboximide (4) in MeCN or DMF at room temperature yielded two regioisomeric tricyclic 1:1 adducts, the azacyclols 11/12 and 16/17, respectively (Schemes 3 and 4). The structure of 12 was established by X-ray crystallography. Methanolysis of 11/12 and 16/17 led to mixtures of methyl [4, 4-dialkyl-5-(dimethylamino)-4H-imidazol-2-yl]

  2,2-二烷基-3-（二甲基氨基）-2 H-叠氮基1a和1b在室温下在MeCN或DMF中与2,3-吡啶二甲酰亚胺（4）反应生成两个区域异构的三环1：1加合物，氮杂环11 /分别为12和16/17（方案3和4）。通过X射线晶体学确定12的结构。11/12和16/17的甲醇解反应生成[4,4-二烷基-5-（二甲基氨基）-4 H-咪唑-2-基]吡啶甲酸甲酯13/14和18/19的混合物， 分别。化合物14的结构与强力除草剂9的结构密切相关（方案9），即所描述的反应为此类化合物提供了一种新的合成方法。在方案5中描述了用于形成区域异构的1：1加合物以及甲基（咪唑-2-基）吡啶羧酸酯的机理的解释。
• SCHLAPFER-DAHLER, MARLISE;PREWO, ROLAND;BIERI, JOST H.;GERMAIN, GABRIEL;H+, CHIMIA, 42,(1988) N 1, 25-26
  作者：SCHLAPFER-DAHLER, MARLISE、PREWO, ROLAND、BIERI, JOST H.、GERMAIN, GABRIEL、H+

  DOI：——

  日期：——