(S)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one | 264281-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 264281-16-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: WWWQPOKWIXIGIY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  495.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,3-oxazol-2-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569

文献信息

• Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from phenylglycine
  作者：Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.020

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was subsequently used to resolve a series of 2-aryl propionic and butanoic acids

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。
• Synthesis of a C1-symmetric Box macrocycle and studies towards active-template synthesis of mechanically planar chiral rotaxanes
  作者：Pauline E. Glen、James A.T. O'Neill、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.069

  日期：2013.1

  A C-1-symmetric Box macrocycle has been synthesized for the first time. The Box macrocycle along with other C-1 and C-2-symmetric Box ligands were evaluated and compared as ligands in the Cadiot-Chodkiewicz, oxidative Heck and CuAAC 'click' reactions as part of our studies towards achieving active-metal template synthesis of mechanically planar chiral rotaxanes. This study constitutes the first report of Cadiot-Chodkiewicz and CuAAC 'click' reactions using Box ligands, as well as the first dedicated study of oxidative Heck reactions using Box ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.