(2S)-2-甲基-5-氧代-5-(2-氧代(1,3-恶唑烷-3-基))戊酸 | 346000-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (2S)-2-甲基-5-氧代-5-(2-氧代(1,3-恶唑烷-3-基))戊酸
• 英文名称: (2S)-2-methyl-5-oxo-5-(2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl))pentanoic acid
• CAS: 346000-86-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: QDGYUOJNXDATJR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-5-氧代-5-(2-氧代(1,3-恶唑烷-3-基))戊酸 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(S)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylthio)-2-methyl-5-(2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl))pentane-1,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(2S)-2-甲基-5-氧代-5-(2-氧代(1,3-恶唑烷-3-基))戊酸
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉)铜(II)配合物催化的对映选择性和非对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja010302g