(2R,3S)-diethyl 2-formyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1359827-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-diethyl 2-formyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-diethyl-2-formyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1359827-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₅
• 分子量: 358.314
• InChiKey: GTTVQULGXWMTGR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl alcohol 、 溴代丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-diethyl 2-formyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化亚胺活化的统一金属和有机催化：实现醇和脯氨醇醚催化亚胺反应的联合烯丙基氧化的中继催化系统

  摘要：

  由四丙基过钌酸铵/ N-甲基吗啉N组成的多催化体系-氧化物（TPAP / NMO）作为氧化剂，二芳基脯氨醇TMS-醚作为手性胺催化剂，已被开发并应用于有效构建有价值的手性分子。本研究中阐述的单锅多米诺骨牌反应是基于从烯丙醇原位生成 α,β-不饱和醛及其随后用于各种不对称转化（例如，环丙烷化、迈克尔加成、迈克尔加成/缩醛化）。TPAP 作为底物选择性氧化还原催化剂，对胺催化剂具有良好的耐受性，并且多米诺反应以良好的收率和高对映选择性进行。本文提出的金属和有机催化的相容性拓宽了不对称亚胺催化的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201102551

文献信息

• Asymmetric oxidative Lewis base catalysis—unifying iminium and enamine organocatalysis with oxidations
  作者：Magnus Rueping、Henrik Sundén、Lukas Hubener、Erli Sugiono

  DOI：10.1039/c2cc16447g

  日期：——

  Enantioselective oxidative domino reactions of allylic alcohols to functionalized aldehydes have been developed. The one pot domino oxidation-iminium activation represents a convenient strategy for the enantioselective addition of malonates to allylic alcohols and the asymmetric formation of formyl cyclopropanes.

  已经开发了烯丙醇对官能化醛的对映选择性氧化多米诺反应。一锅多米诺骨牌氧化亚胺活化代表了将丙二酸酯对映选择性加成烯丙基醇和不对称形成甲酰基环丙烷的简便策略。