methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-fluoro-4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate | 1053697-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-fluoro-4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1053697-83-8
• 化学式: C₄₈H₅₀FNO₂₃
• 分子量: 1027.92
• InChiKey: DDPKUKNWTWVCJS-IYOVNPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-fluoro-4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-fluoro-4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类前药用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  报道了柔红霉素和阿霉素的一系列新前药，它们是抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的候选药物。这些化合物（25a，b，c和32a，b，c）经设计可在被β-葡萄糖醛酸苷酶激活后产生细胞毒性药物。如所期望的，在大肠杆菌β-葡糖醛酸糖苷酶以及从人β-葡糖醛酸糖苷酶和人源化CEA特异性结合区获得的融合蛋白进行酶促切割后，观察到活性药物的回收。这六种前药对鼠L1210细胞系的稳定性高，比阿霉素的细胞毒性低100倍以上。邻位取代的氨基甲酸苯酯25a，b，c比相应的对位取代的类似物更好地是β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm970589l
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-fluoro-4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类前药用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  报道了柔红霉素和阿霉素的一系列新前药，它们是抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的候选药物。这些化合物（25a，b，c和32a，b，c）经设计可在被β-葡萄糖醛酸苷酶激活后产生细胞毒性药物。如所期望的，在大肠杆菌β-葡糖醛酸糖苷酶以及从人β-葡糖醛酸糖苷酶和人源化CEA特异性结合区获得的融合蛋白进行酶促切割后，观察到活性药物的回收。这六种前药对鼠L1210细胞系的稳定性高，比阿霉素的细胞毒性低100倍以上。邻位取代的氨基甲酸苯酯25a，b，c比相应的对位取代的类似物更好地是β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm970589l