N-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-one | 173604-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 173604-22-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: CETWIHWJYLYTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Model Syntheses of Thiazolidine Nucleoside Analogues

  摘要：

  The syntheses of racemic thiazolidinyl thymine and cytosine derivatives 6a and 6b, and 10a and 10b, prototypes of a novel family of heterosubstituted nucleosides, have been achieved from rhodanine (3) or thiazolidine (7) by a short sequence of steps. The key reaction involved efficient coupling of silylated thymine and cytosine to N-Boc-protected 4- and 5-acetoxythiazolidines, 5 and 9, assisted by tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  DOI：

  10.1080/07328319608002037
• 作为产物：
  描述：

  4-oxothiazolidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺与碳酸氢二叔丁酯反应的底物酸度和转化时间

  摘要：

  酰胺与四碳酸二叔丁酯的4-二甲基氨基吡啶催化的转化时间随底物酸度的变化而变化。的pK一个的在一些酰胺的DMSO被确定为与底物的反应性酸度的支持相关性。特别是酸性的底物，例如4-噻唑烷酮，很容易与各种二碳酸二烷基酯反应。酸性较低的底物与Boc 2 O反应，但其他二碳酸二烷基酯优先分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01931-7

文献信息

• Model Syntheses of Thiazolidine Nucleoside Analogues
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Mara Cornia、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1080/07328319608002037

  日期：1996.5

  The syntheses of racemic thiazolidinyl thymine and cytosine derivatives 6a and 6b, and 10a and 10b, prototypes of a novel family of heterosubstituted nucleosides, have been achieved from rhodanine (3) or thiazolidine (7) by a short sequence of steps. The key reaction involved efficient coupling of silylated thymine and cytosine to N-Boc-protected 4- and 5-acetoxythiazolidines, 5 and 9, assisted by tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
• Substrate acidities and conversion times for reactions of amides with di-tert-butyl bicarbonate
  作者：Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、D. Scott Coffey、Frederick G. Bordwell、Yongyu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01931-7

  日期：1995.12

  The conversion time tor 4-dimethylaminopyndine catalysed reaction of amides with di-tert-butyl dicarbonate varies dramatically with substrate acidity. The pKa's in DMSO of some amides are determined to support correlation of reactivity with substrate acidity. Particularly acidic substrates, such as 4-thiazolidinone, readily react with a variety of dialkyl dicarbonates. Less acidic substrates react

  酰胺与四碳酸二叔丁酯的4-二甲基氨基吡啶催化的转化时间随底物酸度的变化而变化。的pK一个的在一些酰胺的DMSO被确定为与底物的反应性酸度的支持相关性。特别是酸性的底物，例如4-噻唑烷酮，很容易与各种二碳酸二烷基酯反应。酸性较低的底物与Boc 2 O反应，但其他二碳酸二烷基酯优先分解。