3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 70134-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole-N-oxide；diiodofuroxan；3,4-diiodo-furazan 2-oxide；diiodo-furazan-2-oxide；Dijod-furazan-2-oxid；Diiodo-furoxan；3,4-diiodo-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 70134-72-4
• 化学式: C₂I₂N₂O₂
• 分子量: 337.843
• InChiKey: XAXFCZDXXVQAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  347.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 乙醇 、 二氧化硫 作用下， 生成 iodo-furazan
  参考文献：
  名称：

  Birckenbach; Sennewald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver cyanate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and structure of diiodofuroxan

  摘要：

  Diiodofuroxan (3,4-diiodo-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) has been investigated for the first time in the gas phase by UV photoelectron spectroscopy, and in the solid phase by mid-infrared and Raman spectroscopy. The individual spectroscopies provide a detailed investigation into the vibrational and electronic character of the molecule, and are supported by quantum-chemical calculations. The molecule is confirmed by calculations at the B3LYP and CCSD(T) levels as a planar five-membered ring with a strong exocyclic and a relatively weak endocyclic N-O bond. Diiodofuroxan, upon thermolysis, does not cleave to the ICNO monomer, but leads to the formation of ONCCNO and iodine. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2010.01.044

文献信息

• Cycloaddition reactions of ICNO
  作者：Tibor Pasinszki、Melinda Krebsz、Balázs Hajgató

  DOI：10.1016/j.cplett.2009.03.078

  日期：2009.5

  The mechanism and selectivity of cycloaddition reactions of iodonitrile oxide, ICNO, have been studied with theoretical methods for the first time using MR-AQCC coupled-cluster and B3LYP DFT methods. Calculations have predicted that the favoured ICNO dimerisation process is a multi-step reaction to diiodofuroxan involving dinitrosoethylene-like intermediates. The ICNO cycloaddition with nitriles and

  首次使用MR-AQCC偶联簇和B3LYP DFT方法用理论方法研究了碘化碘氧化物ICNO的环加成反应的机理和选择性。计算已经预测，优选的ICNO二聚过程是涉及二亚硝基乙烯样中间体的二碘呋喃烷的多步反应。用腈和乙炔基衍生物进行ICNO环加成是一个同步过程，有利于分别形成1,2,4-恶二唑和1,2-恶唑衍生物。通过从AgCNO和碘生成ICNO，已经对ICNO的环加成反应进行了实验研究。但是，即使在腈存在下也可获得二碘呋喃聚糖。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B3, 6.14, page 1229 - 1247
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Birckenbach, L.; Sennewald, K., Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 7 - 30
  作者：Birckenbach, L.、Sennewald, K.

  DOI：——

  日期：——
• Birckenbach, L.; Sennewald, K., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1932, vol. 65, p. 546 - 552
  作者：Birckenbach, L.、Sennewald, K.

  DOI：——

  日期：——
• Sell; Biedermann, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 89
  作者：Sell、Biedermann

  DOI：——

  日期：——