1-chloro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene | 1415643-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene；1-[2-(4-chlorophenyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1415643-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: BLEUEGVDZZPQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  α磺酰基的Regiocontrolled合成ö经由ZnI -Nitrostyrenes 2介导的磺酰化和的AgNO 2 /的Pd（PPh 3）4促进的Ô -Nitration

  摘要：

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02311
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙烯的磺酰化烷氧基羟基化

  摘要：

  一键式三步合成2-芳基丙烯1的磺酰化烷氧基羟基化反应可通过以下顺序以中等收率得到含氧的磺酰基枯烯4：（i）NBS介导的CH 2 Cl 2中2-芳基丙烯1的烯丙基溴化，（ii）亚磺酸钠2醇和水的共溶剂中苯乙烯基溴化物的亲核取代反应得到促进；以及（iii）V 2 O 5 / H 2 O 2介导的相应苯乙烯基砜3的烷氧基羟化反应在酒精中。合成路线通过两个碳-氧和一个碳-硫键的形成为2-芳基丙烯1的1,2,3-三氟官能化提供了高效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.047

文献信息

• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Allyl sulfones construction via copper catalysis from α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides
  作者：Lixia Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153553

  日期：2022.1

  Allyl sulfones are synthesized via Cu-catalyzed ligand-free regioselective sulfonylation reaction from easily obtained α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides. This redox-neutral protocol also features a low-cost metal catalyst, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The allylic sulfone products can be used in diverse radical

  烯丙基砜是通过铜催化的无配体区域选择性磺酰化反应从容易获得的 α-甲基苯乙烯衍生物和磺酰氯合成的。这种氧化还原中性协议还具有低成本的金属催化剂、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性，并且可以平滑地放大到克级。烯丙基砜产品可用于多种自由基偶联反应。
• Visible-light induced oxidant-free oxidative cross-coupling for constructing allylic sulfones from olefins and sulfinic acids
  作者：Guoting Zhang、Lingling Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Xiaotian Qi、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc04109d

  日期：——

  An oxidant-free dehydrogenative sulfonylation of [small alpha]-methyl-styrene derivatives was developed for the construction of allylic sulfones by using eosin Y as a photosensitizer in conjunction with a cobaloxime catalyst. The process...

  通过使用曙红Y作为光敏剂并结合钴肟肟催化剂，开发了小氧化剂α-甲基-苯乙烯衍生物的无氧化剂脱氢磺酰化，用于构建烯丙基砜。过程...
• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Can Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36960e

  日期：——

  Sulfonyl radicals generated from sulfonylhydrazides by the Bu4NI–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalysis system underwent addition to a variety of α-methyl styrene derivatives to give the corresponding allylic sulfones. This selective allylic sulfonylation is metal-free, operationally simple, and environmentally friendly.

  通过 Bu4NIâtert-butyl hydroperoxide (TBHP) 催化体系从磺酰肼中生成的磺酰基与多种δ-±-甲基苯乙烯衍生物加成，得到相应的烯丙基砜。这种选择性烯丙基磺酰化反应不含金属，操作简单，对环境友好。
• Visible-light photoredox-promoted desilylative allylation of α-silylamines: An efficient route to synthesis of homoallylic amines
  作者：Lulu Fan、Fukun Cheng、Tingting Zhang、Guoxing Liu、Jinwei Yuan、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153357

  日期：2021.9

  desilylative allylation of α-silylamines with allylic sulfones is described. A variety of α-silylamines derived from anilines, cyclic and acyclic alkyl amines reacted with a serious of mono or disubstituted allylic sulfones well to provide homollylic amines in good to high yields under very mild reaction conditions.

  描述了通过可见光光氧化还原促进 α-甲硅烷基胺与烯丙基砜的去甲硅烷基化烯丙基化，轻松有效地合成高烯丙基胺。衍生自苯胺、环状和无环烷基胺的各种α-甲硅烷基胺与一系列单或二取代的烯丙基砜很好地反应，在非常温和的反应条件下以良好到高产率提供均烯丙基胺。