Silane, [(3-cyclopropyl-2,2-diphenyl-3-oxetanyl)oxy]trimethyl- | 89867-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Silane, [(3-cyclopropyl-2,2-diphenyl-3-oxetanyl)oxy]trimethyl-
• 英文别名: (3-cyclopropyl-2,2-diphenyloxetan-3-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 89867-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: HUNUJXJOEDPVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, [(3-cyclopropyl-2,2-diphenyl-3-oxetanyl)oxy]trimethyl- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-Cyclopropyl-2,2-diphenyloxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二苯基-3-氧杂环丁醇衍生物的合成及其热催化或酸催化分解

  摘要：

  一系列五种不同的 2,2-二苯基-3-氧杂环丁烷是通过二苯甲酮和烯醇三甲基甲硅烷基醚的光环加成反应合成的，然后对所得 3-三甲基甲硅烷氧基氧杂环丁烷进行质子分解。描述了这些氧杂环丁烷的热裂解和酸催化重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3853
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Silane, [(3-cyclopropyl-2,2-diphenyl-3-oxetanyl)oxy]trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i

文献信息

• SHIMIZU, NOBUJIRO;YAMAOKA, SHINTARO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 12, 3853-3854
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、YAMAOKA, SHINTARO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• The tandem intermolecular Paternò–Büchi reaction: formation of tetrahydrooxepins
  作者：Chee Yong Gan、John N. Lambert

  DOI：10.1039/a802922i

  日期：——

  [2 + 2] photocycloaddition between carbonyl compounds and electron rich alkenes to generate oxetane products. By the introduction of substituted cyclopropyl rings to the alkene components, the utility of this reaction has been extended to facilitate the synthesis of substituted tetrahydrooxepins. It is proposed that initial addition of oxygen radicals to cyclopropyl enol ethers generates cyclopropylmethyl

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。
• Synthesis of 2,2-Diphenyl-3-oxetanol Derivatives and Their Thermal or Acid-catalyzed Decomposition
  作者：Nobujiro Shimizu、Shintaro Yamaoka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.56.3853

  日期：1983.12

  A series of five different 2,2-diphenyl-3-oxetanols was synthesized by photocycloaddition of benzophenone and enol trimethylsilyl ethers followed by protolysis of the resultant 3-trimethylsiloxyoxetanes. Thermal cleavage and acid-catalyzed rearrangement of these oxetanes are described.

  一系列五种不同的 2,2-二苯基-3-氧杂环丁烷是通过二苯甲酮和烯醇三甲基甲硅烷基醚的光环加成反应合成的，然后对所得 3-三甲基甲硅烷氧基氧杂环丁烷进行质子分解。描述了这些氧杂环丁烷的热裂解和酸催化重排。