2-Chloro-3-methyl-6-p-tolyl-isonicotinic acid methyl ester | 142331-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-3-methyl-6-p-tolyl-isonicotinic acid methyl ester
• CAS: 142331-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: UVOLBHMQJIKAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-3-methyl-6-p-tolyl-isonicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.