2-acetyl-1-(2,3,4,5,6-pentadeueriophenyl)hydrazine | 1552322-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(2,3,4,5,6-pentadeueriophenyl)hydrazine
• CAS: 1552322-44-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 155.141
• InChiKey: UICBCXONCUFSOI-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 2-acetyl-1-(2,3,4,5,6-pentadeueriophenyl)hydrazine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₆H₁₄⁽²⁾H₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H活化/芳肼与碘鎓叶立德环化合成四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00852

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• Rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate to synthesize unsubstituted 1-aminoindole derivatives
  作者：Yichun Chen、Ziqi Lu、Wenfen He、Huanyi Zhu、Weilong Lu、Junjun Shi、Jie Sheng、Wucheng Xie

  DOI：10.1039/d3ra07466h

  日期：——

  The step-economical synthesis of C2, C3-unsubstituted 1-aminoindole derivatives through rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate.

  通过铑催化肼与碳酸乙烯酯的环化反应，一步经济地合成 C2、C3-未取代的 1-氨基吲哚衍生物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-Acetyl-1-arylhydrazines with Maleimides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indole-1,3-diones
  作者：He Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03107

  日期：2019.11.1

  A rhodium-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides was accomplished using AgNTf2 and Ag2CO3 as additive and oxidant, respectively. A variety of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides were converted into pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones in satisfactory to excellent yields. Synthetically useful functional groups, such as halogen atoms (F, Cl, Br, and I), ester, cyano, and nitro, remained intact during tandem C-H activation and annulation reactions.