N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanethioamide | 70785-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanethioamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-thiopivalamid
• CAS: 70785-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NS
• 分子量: 297.464
• InChiKey: SKFFOAGLPCOUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanethioamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫-氧化：一种制备氧同位素标记的羰基化合物的有效方法。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b701048f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanamide 在 劳森试剂 作用下， 生成 N,N-dibenzyl-2,2-dimethylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫-氧化：一种制备氧同位素标记的羰基化合物的有效方法。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b701048f

文献信息

• Site-selective C(sp³)–H amination of thioamide with anthranils under Cp*Co^III catalysis
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9cc01715a

  日期：——

  source have been employed for the first time to enable direct amination on unactivated C(sp3)–H bonds of thioamides under Cp*CoIII catalysis. The excellent site-selectivity on primary C(sp3)–H bonds is observed for a diverse array of thioamides with high functional group tolerance. Further applicability of the products is also highlighted through a series of interesting synthetic elaborations.

  具有合成功能的邻氨基苯甲酸酯作为双功能氨基源已被首次使用，能够在Cp * Co III催化下直接胺化未活化的硫代酰胺的C（sp 3）-H键。对于具有高官能团耐受性的各种硫酰胺，可以观察到对主要的C（sp 3）–H键具有出色的位点选择性。通过一系列有趣的合成细节也突出了产品的进一步适用性。
• Direct Thionation and Selenation of Amides Using Elemental Sulfur and Selenium and Hydrochlorosilanes in the Presence of Amines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol9010882

  日期：2009.7.16

  Reactions of amides with elemental sulfur in the presence of hydrochlorosilanes and amines give the corresponding thioamides in good to high yields. The process takes place via reduction of elemental sulfur by the hydrochlorosilane in the presence of a suitable amine. The methodology can be applied to the selenation of amides by using elemental selenium. Thionation and selenation of an acetyl-protected

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。
• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。