1-(3-bromo-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine | 22813-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 1-(3-bromoisoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 22813-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: DVUQXVVXUXIWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-2H-isoindole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions in the isoindole series as a valuable tool to synthesize derivatives with antitumor activity

  摘要：

  A novel synthetic approach to the synthesis of 3-substituted isoindoles through nucleophilic substitution of 3-halo derivatives by charged carbon, and neutral nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles, assisted by a 1-acyl group, is reported. Aryl-thio-isoindoles, obtained through a direct nucleophilic substitution with sulfur nucleophiles, showed cytotoxic activity, with GI(50) values from micromolar to sub-micromolar concentrations, against the total number of cell lines investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.056
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-氧代异吲哚 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(3-bromo-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示。本发明提供异吲哚硼杂荧光染料不仅有良好的光谱选择性、优异的荧光量子产率和溶解性，而且可以通过脑文格缩合反应进行衍生，由于成盐之后具有良好的水溶性和渗入细胞的能力，同时还可以应用于定位线粒体的成像；

  公开号：

  CN106946919B

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。
• 一种近红外氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103952001B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种近红外氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法，采用卤代异吲哚亚胺与硼酸类试剂Suzuki耦联，然后用酸催化缩合合成，发射波长在各种溶剂中均大于669nm，该类染料及其衍生物的发射光谱可达748nm；该类荧光染料具有较高的荧光量子产率(0.67‑1)和较好的光稳定性等优异的光物理化学性能,在激光染料、生物分析等领域具有良好的应用前景。
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。
• 一种羟基自由基比率式荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111072699B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明通过将罗丹明B(Rho)与N2O型苯并吡咯硼配合物(Bobpy)连接起来，构造了一种新型荧光共振能量转移(FRET)探针Rho‑Bob，用于·OH的比率式荧光检测和成像。Rho‑Bob表现出对环境的亲/疏水性敏感的特性，且具有出色的线粒体定位能力。Rho‑Bob已成功应用于细胞内·OH的比率式荧光成像。这些·OH可以是由Fenton反应产生，亦可由细胞内药物活化产生。Rho‑Bob探针对羟基自由基具有较高选择性和灵敏度，检测限低至纳摩尔级(680nM)。本发明利用Rho‑Bob首次观察到青蒿素分子在细胞线粒体内产生的·OH，首次发现在正常培养条件下斑马鱼胃肠道(GI)中存在内源性羟基自由基。本发明不仅为·OH检测和成像提供了一个实用探针，而且为构建其他ROS的新型比率式探针提供了重要思路。
• A new fluorescent probe for sensing of biothiols and screening of acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Shengjun Wu、Yuge Li、Tao Deng、Xiaojuan Wang、Shiyou Hu、Guiyuan Peng、Xin-an Huang、Yanwu Ling、Fang Liu

  DOI：10.1039/d0ob00020e

  日期：——

  Based on this probe, we have developed a new fluorescence assay for the screening of acetylcholinesterase inhibitors. In total, 11 natural and synthetic alkaloids have been evaluated. Both experimental measurements and theoretical molecular docking results reveal that both natural berberine and its synthetic derivative dihydroberberine are potential inhibitors of acetylcholinesterase.

  新的N 2O型BODIPY探针（LF-Bop）已被提议用于生物相关的小分子硫醇的选择性和灵敏检测。该检测基于探针中硫醇和硝基苯乙烯基团之间的迈克尔加成反应，这降低了硝基的猝灭作用，从而从BODIPY结构中恢复了深红色荧光。结果表明，LF-Bop能够通过荧光开启测定法检测所有测试的游离硫醇。谷胱甘肽的最低检测限（LOD）被发现降至纳摩尔水平（220 nM）。基于该探针，我们开发了一种新的荧光测定法，用于筛选乙酰胆碱酯酶抑制剂。总共评估了11种天然和合成生物碱。