3-phenylpropyl diphenylphosphinate | 19639-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryloxypropylbenzene
• CAS: 19639-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: YOSMEIVOYNHSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl diphenylphosphinate 在 lithium phosphate 、 氘代丙酮 、 C₁₀H₁₂Cl₂F₃Rh 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可逆 η6 配位对苄基 C-H 键的立体选择性氘化

  摘要：

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202117381
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 二苯基磷酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-phenylpropyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted O-deprotonation/alkylation reaction of P(O)–OH compounds with alkyl halides

  摘要：

  A novel base-promoted O-deprotonation/alkylation reaction of P(O)-OH compounds with alkyl halides has been developed. The protocol is practical, representing a simple way to produce a broad spectrum of functionalized phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with good to excellent yields. A plausible mechanism was proposed for this reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.013

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• An Efficient Method for the Ether Forming Reaction between Alkyl Diphenylphosphinate and Alkoxytrimethylsilane by the Promotion of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Yohei Kobashi、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1362

  日期：2004.10

  The trimethylsilyl triflate promoted reactions of alkyl diphenylphosphinates with alkoxytrimethylsilanes in chloroform, 1,2-dichloroethane or 1,2-dichloropropane, proceeded smoothly to give the corresponding ethers in good yields.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进烷基二苯基次膦酸酯与烷氧基三甲基硅烷在氯仿、1,2-二氯乙烷或 1,2-二氯丙烷中的反应，顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Mechanism of decomposition of alkyl diphenylphosphinates
  作者：K. Darrell Berlin、John G. Morgan、Melbert E. Peterson、W. C. Pivonka

  DOI：10.1021/jo01257a016

  日期：1969.5