2-[4,7,10-tris[2-[(4-bromophenyl)carbamoyloxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]ethyl N-(4-bromophenyl)carbamate | 1000189-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4,7,10-tris[2-[(4-bromophenyl)carbamoyloxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]ethyl N-(4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 1000189-80-9
• 化学式: C₄₄H₅₂Br₄N₈O₈
• 分子量: 1140.56
• InChiKey: SODSTODCQLTDPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  917.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 1,4,7,10-tetrakis-(2-hydroxyethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[4,7,10-tris[2-[(4-bromophenyl)carbamoyloxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]ethyl N-(4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and anti-protozoal activity of carbamate-derived polyazamacrocycles

  摘要：

  我们开发了一种简短、高效的方法，用于合成一类含有 N-官能化氨基甲酸酯侧链的新型聚氮杂环。关键步骤包括通过相转移介导的大环化形成环系统，以及与异氰酸酯发生锡催化反应以引入氨基甲酸酯侧链。X 射线晶体学证实，1,4,7,10-四氮杂环十二烷环的成功形成以及所有胺中心的 N-官能化。对这些化合物的生物活性进行的初步测试表明，它们对血流形式的非洲锥虫具有显著的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/b710487a

文献信息

• Synthesis, characterisation and anti-protozoal activity of carbamate-derived polyazamacrocycles
  作者：Jennifer M. Wilson、Federica Giordani、Louis J. Farrugia、Michael P. Barrett、David J. Robins、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b710487a

  日期：——

  A short, highly efficient approach for the synthesis of a novel class of polyazamacrocycles containing N-functionalised carbamate side-chains has been developed. The key steps involved a phase-transfer mediated macrocyclisation to form the ring system as well as a tin-catalysed reaction with isocyanates to introduce the carbamate side-chains. X-Ray crystallography confirmed successful formation of the 1,4,7,10-tetraazacyclododecane ring and N-functionalisation of all the amine centres. Preliminary testing of the biological activity of the compounds revealed significant anti-parasitic activity against bloodstream form African trypanosomes.

  我们开发了一种简短、高效的方法，用于合成一类含有 N-官能化氨基甲酸酯侧链的新型聚氮杂环。关键步骤包括通过相转移介导的大环化形成环系统，以及与异氰酸酯发生锡催化反应以引入氨基甲酸酯侧链。X 射线晶体学证实，1,4,7,10-四氮杂环十二烷环的成功形成以及所有胺中心的 N-官能化。对这些化合物的生物活性进行的初步测试表明，它们对血流形式的非洲锥虫具有显著的抗寄生虫活性。