trans-Cyclopentan-1-ol-3,4-epoxid | 25494-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-Cyclopentan-1-ol-3,4-epoxid
• CAS: 25494-15-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BMXGLUVWNGLWCQ-ZGQXEFDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cyclopentan-1-ol-3,4-epoxid 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-(3'α-azido-4'β-hydroxycyclopentyl)-1H-thymine
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的简便合成

  摘要：

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01929-7
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 、 间氯过氧苯甲酸 生成 trans-Cyclopentan-1-ol-3,4-epoxid
  参考文献：
  名称：

  DAVID, F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3512-3519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the hydroxylation of bicyclo[2.1.0]pentane using dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01434-4

  日期：2001.10

  The oxidation of bicyclo[2.1.0]pentane by isolated dimethyldioxirane and by the more powerful methyl(trifluoromethyl)dioxirane, affords selectively, the corresponding endo-2 alcohol along with the 2,3-diol in high yield, and no rearrangement products; this suggests that a concerted O-insertion mechanism should be preferred over radical pathways.

  分离出的二甲基二环氧乙烷和更强的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化双环[2.1.0]戊烷，可选择性地提供相应的内-2醇与2,3-二醇，且收率高，且无重排产物；这表明协调一致的O插入机制应优先于自由基途径。
• Chemo- and diastereoselectivities in the oxidation of cyclopentenols with dimethyldioxirane and methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Lucia D'Accolti、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Angela M. Rosa、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01607-x

  日期：1999.11

  diastereoselectivity and the chemoselectivity (epoxidation versus allylic oxidation) attained in the oxidation of cyclopentenols using dimethyldioxirane and methyl(trifluoromethyl)dioxirane is reported. The results indicate that with both dioxiranes diastereoselective epoxidation of allylic cyclopentenols is accompanied by competitive allylic oxidation to the corresponding enone; for the latter, a likely

  报道了使用二甲基二环氧乙烷和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在环戊烯醇的氧化中获得的非对映选择性和化学选择性（环氧化与烯丙基氧化）的比较。结果表明，对于两种二恶英，烯丙基环戊烯醇的非对映选择性环氧化都伴随着竞争性烯丙基氧化成相应的烯酮。对于后者，提出了可能的理由。
• Synthesis and solvolysis of syn- and anti-(6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl p-bromobenzenesulfonates
  作者：Feeya David

  DOI：10.1021/jo00330a027

  日期：1981.8