1-[2-(9H-fluoren-9-yl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)-3H-imidazol-1-ium bromide | 882302-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-[2-(9H-fluoren-9-yl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)-3H-imidazol-1-ium bromide
• 英文别名: (FluH-NHCH)Br；C13H9C2H4C3H3N2(2,6-diisopropylphenyl)Br
• CAS: 882302-66-1
• 化学式: Br*C₃₀H₃₃N₂
• 分子量: 501.509
• InChiKey: BSIXRUICJVKOQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(9H-fluoren-9-yl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)-3H-imidazol-1-ium bromide 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A N‐Heterocyclic Carbene‐Supported Zinc Catalyst for the 1,2‐Regioselective Hydroboration of N‐Heteroarenes

  摘要：

  摘要 本研究探讨了芴系 N-杂环碳烯 LH（LH=[(Flu)H-(CH2)2-NHCDipp]）及其单阴离子型 L- 与锌在环境条件下络合对 N-杂环烯、羰基、酯、酰胺和腈的硼氢化作用。N-teroarenes 表现出很高的 1,2-区选择性，计算分析证明了这一点。此外，还讨论了不同对取代（电子供体与电子取体）吡啶的相对氢硼化率。由于立体原因，单齿 LH 比螯合 L- 具有更好的催化活性，尽管两者都给出了三配位锌络合物。其机理是在这些催化过程的核心部分存在一个被 Ph2CO 困住的 Zn-H 物种。计算研究表明，形成氢化物复合物的障碍与随后氢化物转移到吡啶所需的障碍相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202300508
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-溴乙基)-9h-芴 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84 %的产率得到1-[2-(9H-fluoren-9-yl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  A N‐Heterocyclic Carbene‐Supported Zinc Catalyst for the 1,2‐Regioselective Hydroboration of N‐Heteroarenes

  摘要：

  摘要 本研究探讨了芴系 N-杂环碳烯 LH（LH=[(Flu)H-(CH2)2-NHCDipp]）及其单阴离子型 L- 与锌在环境条件下络合对 N-杂环烯、羰基、酯、酰胺和腈的硼氢化作用。N-teroarenes 表现出很高的 1,2-区选择性，计算分析证明了这一点。此外，还讨论了不同对取代（电子供体与电子取体）吡啶的相对氢硼化率。由于立体原因，单齿 LH 比螯合 L- 具有更好的催化活性，尽管两者都给出了三配位锌络合物。其机理是在这些催化过程的核心部分存在一个被 Ph2CO 困住的 Zn-H 物种。计算研究表明，形成氢化物复合物的障碍与随后氢化物转移到吡啶所需的障碍相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202300508

文献信息

• Indenyl‐ and Fluorenyl‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium – Synthetic, Structural and Catalytic Studies
  作者：Stephen P. Downing、Peter J. Pogorzelec、Andreas A. Danopoulos、David J. Cole‐Hamilton

  DOI：10.1002/ejic.200801162

  日期：2009.5

  indenyl and fluorenyl groups are reported. In the complexes the ligands adopt monodentate, bidentate or bridging bonding modes with the NHC group σ-bonded and the fluorenyl or indenyl functionalities either dangling or coordinated to the metal with various hapticities (η1, η3 and η5). Metallation of the C–H bond of the alkylene linker in the ligand has also been observed. Catalytic studies on the bidentate

  报道了用中性或阴离子茚基和芴基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铑和铱配合物。在配合物中，配体采用单齿、双齿或桥接键合模式，NHC 基团与 σ 键合，芴基或茚基官能团悬空或配位到具有各种触感（η1、η3 和 η5）的金属上。还观察到配体中亚烷基接头的 C-H 键的金属化。对二齿 RhI 络合物 6 的催化研究表明，它对 1-辛烯的加氢甲酰化活性弱，线性选择性差，但它的活性略低于标准孟山都系统对甲醇羰基化的活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Indenyl- and Fluorenyl-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complexes of Titanium, Zirconium, Vanadium, Chromium, and Yttrium
  作者：Stephen P. Downing、Susana Conde Guadaño、David Pugh、Andreas A. Danopoulos、Ronan M. Bellabarba、Martin Hanton、David Smith、Robert P. Tooze

  DOI：10.1021/om700269u

  日期：2007.7.1

  Dimethylindenyl-functionalized N-heterocyclic carbene complexes of titanium(IV), titanium(III), zirconium(IV), and vanadium(III) were prepared from potassium indenylcarbenes by salt elimination reactions. X-ray diffraction studies revealed that in the complexes the ligand adopts a bidentate coordination mode. Alkanolysis of a dimethylindene-functionalized imidazolium salt with Y(CH2SiMe3)3(THF)2 gave

  钛（IV），钛（III），锆（IV）和钒（III）的二甲基茚基官能化的N-杂环卡宾配合物是通过盐消除反应从茚基卡宾钾制备的。X射线衍射研究表明，在配合物中，配体采用双齿配位模式。用Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2进行二甲基茚基官能化的咪唑鎓盐的碱解反应，生成了二聚溴化钇烷基，其中配体采用了双齿共氧化方式。芴官能化的咪唑鎓盐与[Cr（N（SiMe 3）2）2（THF）2）的氨解}生成了铬（II）络合物，其中配体通过带有悬垂芴基的N-杂环卡宾末端采用单齿结合模式。
• Fluorenyl-tethered N-heterocyclic carbene (NHC): an exclusive C-donor ligand for heteroleptic calcium and strontium chemistry
  作者：Sumana Mondal、Subham Sarkar、Chhotan Mandal、Dibyendu Mallick、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1039/d4cc00397g

  日期：——

  C-donating ligands are rarely used with kinetically labile heavier alkaline earths (Ca, Sr, Ba). We report herein the aptitude of a combination of NHC with fluorenyl connected by a flexible –(CH2)2– linker as a ligand support for heteroleptic Ca– and Sr–N(SiMe3)2 and iodides. The Ca–N(SiMe3)2 complex even catalyzes the intramolecular hydroamination of aminoalkenes to showcase the effectiveness of this ligand

  专有的碳供体配体很少与动力学不稳定的重碱土金属（Ca、Sr、Ba）一起使用。我们在此报告了 NHC 与芴基通过柔性 –(CH 2 ) 2 – 连接体连接的组合作为杂配 Ca- 和 Sr-N(SiMe 3 ) 2和碘化物的配体支持物的能力。 Ca–N(SiMe 3 ) 2复合物甚至可以催化氨基烯烃的分子内氢胺化，以展示该配体框架的有效性。
• Fluorenyl-tethered N-heterocyclic carbene: An effective ancillary support for heteroleptic magnesium organometallics
  作者：Sumana Mondal、Subham Sarkar、Dibyendu Mallick、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116849

  日期：2024.3