1H-Benzimidazolium, 1-(1-carboxyethyl)-2-ethyl-3-methyl-, iodide | 139330-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H-Benzimidazolium, 1-(1-carboxyethyl)-2-ethyl-3-methyl-, iodide
• 英文别名: 1-(1-carboxyethyl)-2-ethylbenzimidazolium iodide
• CAS: 139330-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₂*I
• 分子量: 360.195
• InChiKey: OPMQDJKWFGXDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Benzimidazolium, 1-(1-carboxyethyl)-2-ethyl-3-methyl-, iodide 在 Amberlyst A-21 (Cl- form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-Carboxy-ethyl)-2-ethyl-1-methyl-3H-benzoimidazol-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1H-Benzimidazolium, 1-(1-carboxyethyl)-2-ethyl-3-methyl-, iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787