4-methyl-N-(4-oxo-cyclohexyl)benzenesulfonamide | 16801-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-cyclohexyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16801-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD12106781
• 分子量: 267.349
• InChiKey: LVWDMXLCVPXDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-cyclohexyl)benzenesulfonamide 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 N-(4-oxocycloheptyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  脂环族酰胺的微生物氧合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a034
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基对甲苯磺酰胺 生成 4-methyl-N-(4-oxo-cyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂环族酰胺的微生物氧合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a034

文献信息

• Efficient Swern oxidation and Corey–Kim oxidation with ion-supported methyl sulfoxides and methyl sulfides
  作者：Daisuke Tsuchiya、Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.026

  日期：2012.8

  Swern oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion-supported methyl sulfoxides A-1 (C6) and B-1 (C10), and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, gave the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Similarly

  在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，用两种离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10）和草酰氯对各种苄基和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Swern氧化，然后简单的乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度分别得到相应的醛和酮。同样，用两种离子支持的甲基硫醚A-2（C 6）和B-2（C 10）对各种苄醇和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化）和N-氯代琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的三乙胺存在下，然后简单地用乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度提供相应的醛和酮。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中，以高收率回收了离子负载的甲基硫化物，可以将其重新氧化以生成离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10），以便在同一氧化中重复使用。在Corey–Kim氧化过程中，离子支撑的甲基硫化物A-2（C 6）和B-2（C 10）以高收率回收，也可用于相同的氧化。
• Eliminative Deoxofluorination Using XtalFluor-E: A One-Step Synthesis of Monofluoroalkenes from Cyclohexanone Derivatives
  作者：Mathilde Vandamme、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01581

  日期：2017.7.7

  The eliminative deoxofluorination of cyclohexanone derivatives using XtalFluor-E is described. The corresponding monofluoroalkenes are obtained in up to 79% yield. Notably, this one-step procedure occurs at room temperature using readily accessible and cost-effective reagents.

  描述了使用XtalFluor-E消除环己酮衍生物的脱氧氟代反应。以高达79％的产率获得相应的单氟烯烃。值得注意的是，这一一步步骤是在室温下使用容易获得且具有成本效益的试剂进行的。
• Swern Oxidation of Alcohols with Ion-Supported Methyl Sulfoxide and Oxalyl Chloride
  作者：Hideo Togo、Daisuke Tsuchiya、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1289552

  日期：2011.11

  The oxidation of primary and secondary alcohols with ion-supported methyl sulfoxide and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane efficiently proceeded to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was achieved very easily by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture and subsequent removal

  在二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，用离子负载的甲基亚砜和草酰氯氧化伯醇和仲醇可有效地进行氧化，分别以高收率和高纯度得到相应的醛和酮。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，非常容易地分离出产物。该反应没有产生任何令人不愉快的气味。此外，以高收率回收了离子负载的甲基硫醚，并且可以将其再氧化为离子负载的甲基亚砜，以便在相同的氧化中重复使用。 回转氧化-离子支持的甲基亚砜-醇-醛-酮-再利用
• Organocatalytic Enantioselective Conia‐Ene‐Type Carbocyclization of Ynamide Cyclohexanones: Regiodivergent Synthesis of Morphans and Normorphans
  作者：Yin Xu、Qing Sun、Tong‐De Tan、Ming‐Yang Yang、Peng Yuan、Shao‐Qi Wu、Xin Lu、Xin Hong、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201908495

  日期：2019.11.4

  ynamide cyclohexanones, representing the first metal-free asymmetric Conia-ene-type carbocyclization. This method allows the highly efficient and atom-economical construction of a range of valuable morphans with wide substrate scope and excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). In addition, such a cycloisomerization of alkylsulfonyl-protected ynamide cyclohexanones can lead to the divergent synthesis

  本文描述的是芳基磺酰基保护的乙酰胺环己酮的有机催化对映选择性脱对称环异构化，代表了第一个无金属的不对称Conia-烯型碳环化反应。这种方法可以高效，原子经济地构建一系列有价值的吗啡，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（最高97％ee）。此外，烷基磺酰基保护的乙酰胺基环己酮的这种环异构化可以导致以高对映选择性（最高90％ee）作为主要产物的吗啡烷的发散合成。此外，采用理论计算来阐明区域选择性和对映选择性的起源。
• Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0242518A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Neue Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide bzw, deren Salze können durch Umsetzung von [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indolen mit Acrylnitril, nachfolgender Verseifung und gegebenenfalls Hydrierung und Umsetzung mit einer Base hergestellt werden. Die [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indole sind Zwischenprodukte, die aus entsprechenden Phenylhydrazinen mit Cycloalkylketonen hergestellt werden können. Die Cycloal- kano[1,2-b]-indol-sulfonamide bzw, deren Salze können zur therapeutischen Behandlung verwendet werden.

  通过[苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚与丙烯腈反应、随后的皂化和可选的氢化以及与碱反应，可制备新的环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐。 苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚是中间体，可由相应的苯肼与环烷基酮制备。 环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐可用于治疗。