ethyl 3-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-2-methylthio-benzoate | 1088703-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-2-methylthio-benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-2-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 1088703-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: QBZRPEPCLAFZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-one 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-2-methylthio-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯和1,3-二羰基二价阴离子的正式[3 + 3]-环缩合反应选择性合成3-（甲硫基）苯酚

  摘要：

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.069

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized 3-(Methylthio)phenols by the First Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-Bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Renske Klassen、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-2008-1077977

  日期：——

  The [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones results in the regioselective formation of 3-(methylthio)phenols. The products represent useful synthetic building blocks, which are not readily available by other methods.

  1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与 1,1-双（甲硫基）-1-en-3-酮的 [3+3] 环缩合反应导致 3-（甲硫基）苯酚的区域选择性形成。这些产品代表了有用的合成构件，其他方法不容易获得。