6-(3-Bromo-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester | 247901-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-Bromo-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 247901-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: BWEWLQBOOTXHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Bromo-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 chiral bisoxazoline 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-((R)-3-Allyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester 、 6-((S)-3-Allyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reactions of radicals at the α position of γ-lactams

  摘要：

  gamma-lactams derived from 2-aminopyridines undergo free radical reactions with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids and chiral bisoxazolines. Products have been obtained with enantiomeric excesses as high as 99%. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01370-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,4-Dibromo-butyrylamino)-nicotinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(3-Bromo-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reactions of radicals at the α position of γ-lactams

  摘要：

  gamma-lactams derived from 2-aminopyridines undergo free radical reactions with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids and chiral bisoxazolines. Products have been obtained with enantiomeric excesses as high as 99%. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01370-2