methyl(p-tolyl)zinc | 1352313-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(p-tolyl)zinc
• CAS: 1352313-28-0
• 化学式: C₈H₁₀Zn
• 分子量: 171.557
• InChiKey: JLEBUYOCJDEQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(p-tolyl)zinc 、 对甲基苯甲酰氯 在 nickel(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到4,4'-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some ketones via nano-nickel oxide catalyzed acylation of arylzinc reagents; strategy involving the use of mixed (methyl)(aryl)zincs

  摘要：

  室温下，在THF中，纳米NiO催化混合(甲基)(芳基)锌与芳香酰基卤的酰化反应，为芳基-酰基偶联提供了新的简便方法。在NiCl$_{2}$.L$_{2}$和NiCl$_{2}$.L(L为单齿和双齿膦配体)催化剂中，NiCl$_{2}$(dppf)的较低催化剂负载量可能具有吸引力;然而，纳米NiO作为成本最低的催化剂，更适用于(甲基)(芳基)锌的酰化反应。该方法也为铜和钯催化的二烷基锌酰化反应提供了补充。

  DOI：

  10.3906/kim-1712-28
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl(p-tolyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  混合的有机锌和混合的有机铜试剂的反应性：11.混合（正烷基）（芳基）锌的镍催化的原子经济芳基-烯丙基偶联

  摘要：

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3192

文献信息

• Diastereomeric Aziridine Carbinol Catalyzed Enantioselective Arylation Reaction: Toward the Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Chiral 3-Aryl Phthalide
  作者：Xixi Song、Yuan-Zhao Hua、Jing-Guo Shi、Ping-Ping Sun、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo500796w

  日期：2014.7.3

  The diastereomeric aziridine carbinols are applied, respectively, as efficient chiral ligand in the catalysis of asymmetric arylation and sequential arylation-lactonization cascade. The two diastereomers, which are facilely synthesized from the same chiral source, function as pseudo enantiomers in arylation of aromatic aldehydes providing the different enantiomers of the diarylmethanols with almost the same excellent enantioselectivities. The arylation method is also carried out in tandem with lactonization process to afford a concise synthetic approach to both enantiomers of optically active 3-aryl phthalide.