tert-butyl 2-(2-(4-chlorophenyl)acetyl)hydrazinecarboxylate | 226957-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-(4-chlorophenyl)acetyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[[2-(4-chlorophenyl)acetyl]amino]carbamate
• CAS: 226957-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 284.743
• InChiKey: MSGFNJGKYHKNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(4-chlorophenyl)acetyl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyl)-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氯苯乙酰肼 在 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-(2-(4-chlorophenyl)acetyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and chemoselective Brønsted acidic ionic liquid-catalyzed N-Boc protection of amines

  摘要：

  The first report of a Bronsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [(HMIm)BF(4)], catalyzed efficient and chemoselective N-Boc protection of various amines using (Boc)(2)O is presented. Optically pure amino alcohols and amino acid esters were converted efficiently to their corresponding optically pure N-Boc derivatives. The reported method is mild, solvent-free and has the advantages of both homogeneous and heterogeneous catalysis with high product yields, selectivity and ease of product separation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.126

文献信息

• [EN] 3,4,5-TRISUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED-3-THIO-1,2,4-TRIAZOLES AND USES THEREOF<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES 3,4,5-TRISUBSTITUÉS ET 3-THIO-1,2,4-TRIAZOLES 3,4,5-TRISUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF THE SOUTHERN ILLINOIS UNIV ON BEHALF OF SOUTHERN ILLINOIS UNIV EDWARDSVILLE

  公开号：WO2018209267A3

  公开（公告）日：2019-04-04