5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-cytidine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt | 127578-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-cytidine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-cytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt；5'-O-dimethoxytrityl-N(4)-benzoyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)cytidine-3'-O-(2-chlorophenylphosphate)triethylammonium salt
• CAS: 127578-31-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₉H₅₃ClN₃O₁₁PSi
• 分子量: 1055.68
• InChiKey: ZTIFAJQMNFFHEO-QZVYDEDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OH[GAA]AZMB 、 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-cytidine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 四乙基溴化铵 、 水 作用下， 反应 4.5h， 生成 DMTr[CGAA]AZMB
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  一种制备寡核苷酸的方法，包括在液体反应介质中，将化合物式（1）与化合物式（2）在缩合反应条件下反应，以获得化合物式（3）。根据本发明的方法，通过适当的保护基保护功能基团，仅暴露化合物式（1）的5'-OH（OH组分）和化合物式（2）的3'-磷酸酯（P组分），这两者将被连接，从而在液体反应介质中进行缩合反应，将OH组分和P组分连接以获得DNA或RNA短链。本发明的方法不需要固相柱，并且可以在液体反应介质中进行。因此，寡核苷酸可以大规模合成。

  公开号：

  US20110237786A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2-氯苯基二氯膦 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 三乙胺 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-cytidine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Nucleotide Oligomer

  摘要：

  本发明提供了一种制备核苷酸寡聚物的方法，包括(a)将核苷酸二聚体或核苷酸三聚体偶联到固相支撑上或通用固相支撑上的核苷酸作为起始物；(b)顺序地将核苷酸单体偶联到步骤(a)得到的结构上，制备核苷酸寡聚物；以及(c)从固相支撑上去除核苷酸寡聚物。本发明的方法提供了核苷酸寡聚物，其纯度比传统技术高出15-20%。本发明使得能够在较短时间内高效、廉价地合成高纯度的核苷酸寡聚物成为可能。

  公开号：

  US20100273999A1

文献信息

• Spectroscopic and enzymatic characterization of 2′–5′ and 3′–5′ RNA hexamers AACCUU synthesised by phosphotriester approach in solution using 2′-t-butyldimethylsilyl protection
  作者：Vidhya Gopalakrishnan、K.N. Ganesh、Anita Gunjal、S.M. Likhite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80945-5

  日期：1991.1

  identical base sequence (AACCUU) but are regioisomeric at the internucleotide phosphate linkages (2′–t′, 3′–5′ and their covalent hybrid) are presented. The 31P NMR results revealed significant differences in local phosphate backbone conformation among these isomers, with 2′–5′ isomer exhibiting maximum heterogeneity as compared to the 3′–5′ isomer, the analogous DNA hexamer and the covalent hybrid hexamer

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团
• Chemical synthesis of bioactive siRNA in solution phase by using 2-(azidomethyl)benzoyl as 3′-hydroxyl group protecting group
  作者：Jinyu Huang、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.027

  日期：2012.7

  A protecting group AZMB was introduced to ribonucleosides 3'-hydroxyl group to facilitate solution phase synthesis of siRNA. The protection and cleavage reaction were carried out in mild conditions, that is protection by acyl chloride and cleavage by triphenylphosphine. The synthesized siRNA showed good biological activity to suppress targeted superoxide dismutase gene expression. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.