N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-chlorophenyl)but-3-enamine | 1020255-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-chlorophenyl)but-3-enamine
• 英文别名: tert-butyl-(1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-(2-chlorophenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 1020255-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 281.782
• InChiKey: HNDYIGXBSYPKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-chlorophenyl)but-3-enamine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-Chloro-phenyl)-but-3-enylamine; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244
• 作为产物：
  描述：

  o-Chlor-benzaldehyd-imin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-chlorophenyl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  三烯基硼烷的胺加合物作为高反应性烯丙基硼化剂用于 Cu(I) 催化手性亚磺酰亚胺的烯丙基化

  摘要：

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00291a

文献信息

• Facile Allylation of <i>N</i>‐Boc and <i>N</i>‐Cbz Imines with Allyltrichlorosilane promoted by DMF
  作者：Pengcheng Wu、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397910701860422

  日期：2008.3.1

  Facile allylation of various N-Boc and N-Cbz imines with allyltrichlorosilane has been effected using N,N-dimethylformamide (DMF) as the activator. The N-Boc and N-Cbz homoallylic amines were obtained in good to high yields under mild conditions.