| 1610377-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• CAS: 1610377-79-1
• 化学式: C₉₄H₁₀₃BrN₄O₈
• 分子量: 1496.78
• InChiKey: MXIDERMEGHJWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.14
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  准二维稠合per二酰亚胺受体的融合或非融合：分子几何学对于无富勒烯有机太阳能电池的重要性†

  摘要：

  在这项工作中，为无富勒烯有机太阳能电池（OSC）设计并合成了两个小分子电子受体（BT-FPDI和fBT-FPDI），它们包括一个中央联噻吩（BT）桥和两个稠合的per二酰亚胺（FPDI）单元。这些电子受体的分子几何形状可以通过光环化反应。正如预期的那样，借助FPDI单元的准二维（准2D）配置以及FPDI和BT单元之间的适度二面角，BT-FPDI具有高度扭曲的几何形状，而fBT-FPDI则显示了相对平坦的几何形状对称排列的FPDI机翼。与聚合物供体PTB7-Th配对使用时，BT-FPDI的固有配置特性可确保以8.07％的令人印象深刻的功率转换效率（PCE ），0.81 V的开路电压（V oc）和创纪录的高短路电流密度（J sc）为17.35 mA cm -2，几乎是最高的J sc基于PDI的不含富勒烯的OSC的报告价值。但是，采用fBT-FPDI作为电子受体的最佳器件的PCE仅为5.89％，而J

  DOI：

  10.1039/c9ta10174h
• 作为产物：
  描述：

  helical PDI 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺旋熔融Per二酰亚胺阵列

  摘要：

  开发了直接的钯催化的合成方法，用于螺旋稠合的per二酰亚胺。该反应涉及两个钯催化的CH–H活化和由容易获得的前体形成的4倍C–C键形成序列。这种简便且经济的方法还提供了另一种便捷的途径，可使用乙烯桥联的二聚体（NDP）和进一步的π扩展螺环系统（SNTP）。此外，螺旋二亚戊基四酰亚胺（SDP）的分子结构）被图示为显示三维（3D）十字形构型，由于明显的螺共轭效应，其吸收率明显发生红移。螺线融合的PDI系统具有宽广的吸收强度，一致的LUMO能级以及独特的分子几何结构，是高效有机太阳能电池中电子受体的一种新型高性能半导体骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09140

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015171640A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Organic perylene diimide-based compounds are provided. Methods of producing the organic compounds is also provided as well as methods of their use including, among other things, their use as organic semiconductor materials.

  提供了基于有机苝二酰亚胺的化合物。还提供了生产这些有机化合物的方法，以及它们的使用方法，包括将它们用作有机半导体材料。
• Helical Ribbons for Molecular Electronics
  作者：Yu Zhong、Bharat Kumar、Seokjoon Oh、M. Tuan Trinh、Ying Wu、Katherine Elbert、Panpan Li、Xiaoyang Zhu、Shengxiong Xiao、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja503533y

  日期：2014.6.4

  design and synthesis of a new graphene ribbon architecture that consists of perylenediimide (PDI) subunits fused together by ethylene bridges. We created a prototype series of oligomers consisting of the dimer, trimer, and tetramer. The steric congestion at the fusion point between the PDI units creates helical junctions, and longer oligomers form helical ribbons. Thin films of these oligomers form the

  我们描述了一种新的石墨烯带结构的设计和合成，该结构由通过乙烯桥融合在一起的苝二亚胺 (PDI) 亚基组成。我们创建了由二聚体、三聚体和四聚体组成的低聚物原型系列。PDI 单元之间融合点的空间拥挤产生螺旋连接，较长的低聚物形成螺旋带。这些低聚物的薄膜形成 n 型场效应晶体管中的有源层。UV-vis 光谱揭示了四聚体中强烈的长波长跃迁的出现。从 DFT 计算，我们发现四聚体中 HOMO-2 到 LUMO 的跃迁与 HOMO 到 LUMO 的跃迁是等能的。我们使用飞秒瞬态吸收光谱直接探测这些跃迁。
• Extended π-conjugated perylene diimide dimers toward efficient organic solar cells
  作者：Hang Wang、Miao Li、Jinsheng Song、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108736

  日期：2020.12

  The two terminal fused PDI dimer units in F2PDI-I and F2PDI-II can enhance their molar absorption coefficients. Using PBDB-T as the donor polymer, F2PDI-I and F2PDI-II based devices exhibit higher and more balanced charge mobilities. As a result, organic solar cells (OSCs) based on PBDB-T:F2PDI-I give the best device performance with a power conversion efficiency (PCE) of 6.82%, a Voc of 0.90 V, a Jsc

  一系列基于PDI的小分子受体（FPDI-I，FPDI-II，F2PDI-I和F2PDI-II），以9H-芴为中心，两个PDI单元或两个PDI二聚体单元（PDI2）作为末端基团已经合成。已经系统地研究了这四个受体的光学，电化学和光伏性质。这些受体表现出扭曲的结构，这主要是由于中心芴核和两个末端PDI单元之​​间的二面角。扭曲的分子结构可以有效地防止受体分子形成过大的聚集体。F2PDI-I和F2PDI-II中的两个末端熔融PDI二聚体单元可以提高它们的摩尔吸收系数。使用PBDB-T作为供体聚合物，基于F2PDI-I和F2PDI-II的器件显示出越来越高的平衡电荷迁移率。结果，基于PBDB-T：F2PDI-I的有机太阳能电池（OSC）提供了最佳的设备性能，功率转换效率（PCE）为6.82％，V oc为0.90 V，J sc为11.32 mA cm -2和FF为66.65％。
• The Structural Origins of Intense Circular Dichroism in a Waggling Helicene Nanoribbon
  作者：Nathaniel J. Schuster、Leo A. Joyce、Daniel W. Paley、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/jacs.0c00646

  日期：2020.4.15

  double-[4]helicene termini and a rigid [6]helicene-based core within their helical superstructures. Using DFT and TDDFT calculations, we find that the double-[4]helicenes within both nanoribbons orient similarly in solution; as such, conformational differences do not account for the disparities in circular dichroism. Instead, our results implicate the configuration of the double-[6]helicene within the

  我们报告了一种新的基于苝二亚胺的螺旋纳米带的合成，该纳米带在任何分子的可见光范围内表现出最大的摩尔电子圆二色性。与较小的螺旋类似物相比，该纳米带还显示出摩尔圆二色性显着增加，即使它们具有相似的结构：两种纳米带都包含两个构象动态双 [4] 螺旋末端和刚性 [6] 螺旋基核心他们的螺旋上层建筑。使用 DFT 和 TDDFT 计算，我们发现两个纳米带内的双 [4] 螺旋在溶液中的取向相似；因此，构象差异不能解释圆二色性的差异。反而，
• Long, Atomically Precise Donor–Acceptor Cove-Edge Nanoribbons as Electron Acceptors
  作者：Thomas J. Sisto、Yu Zhong、Boyuan Zhang、M. Tuan Trinh、Kiyoshi Miyata、Xinjue Zhong、X.-Y. Zhu、Michael L. Steigerwald、Fay Ng、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/jacs.6b13093

  日期：2017.4.26

  design for the efficient synthesis of donor-acceptor, cove-edge graphene nanoribbons and their properties in solar cells. These nanoribbons are long (∼5 nm), atomically precise, and soluble. The design is based on the fusion of electron deficient perylene diimide oligomers with an electron rich alkoxy pyrene subunit. This strategy of alternating electron rich and electron poor units facilitates a visible

  该通讯描述了一种新的分子设计，用于高效合成供体-受体、凹边石墨烯纳米带及其在太阳能电池中的特性。这些纳米带很长（~5 nm）、原子级精确且可溶。该设计基于缺电子苝二酰亚胺低聚物与富电子烷氧基芘亚单元的融合。这种交替富电子和缺电子单元的策略促进了可见光聚变反应的产率 > 95%，而这些纳米带的凹边性质导致沿长轴的高度扭曲。骨架的刚性产生了尖锐的最长波长吸收边缘。这些纳米带是特殊的电子受体，用纳米带制造的有机光伏器件在未经优化的情况下显示出约 8% 的效率。