(4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1211323-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1211323-50-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: VFSLQEXLYWZWJG-LDTOTXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到(4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-methoxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.15h， 以15%的产率得到(4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p