methyl 4-bromo-2-(methylamino)benzoate | 1367708-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-2-(methylamino)benzoate
• CAS: 1367708-38-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: VCEYCPDNDUMUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-(methylamino)benzoate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methylamino-4-[2-(7-methylquinoline-8-sulfonylamino)phenylethynyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-{2-[5-氯-2-(5-乙氧基喹啉-8-磺酰胺基)苯基]乙炔基}-4-甲氧基吡啶-2-羧酸的发现，一种用于解剖MCT4生物学的高选择性体内可用化学探针

  摘要：

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00448
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-bromo-2-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020047447A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020047447A5

文献信息

• 异喹啉酮类化合物及其应用
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN108341777A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及一种异喹啉酮类化合物及其应用。具体来说，本发明涉及一种作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的异喹啉酮类化合物及其药物组合物。而且，本发明还提供了上述异喹啉酮类化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，所述药物用于预防或治疗与HIF相关或由HIF介导的疾病，例如贫血、缺血、局部缺血或缺氧等。
• Cardiac sarcomere inhibitors
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US11414424B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Provided are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2A, R2B, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是式 (I) 化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2A、R2B、R3、R4 和 R5 如本文所定义。还提供了包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐的方法。
• Nucleophilic addition to 2,3-pyridyne and synthesis of benzonaphthyridinones
  作者：Yuesi Fang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.002

  日期：2012.4

  A study of the nucleophilic addition of amines to 2,3-pyridyne has been carried out. 2-Aminopyridines have been generated exclusively. A series of benzonaphthyridinones have been synthesized by reacting 2,3-pyridyne and o-aminobenzoates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP3843842A1

  公开（公告）日：2021-07-07
• [EN] CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2020047447A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2A, R2B, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.