2,2,4-trimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 134539-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 134539-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₆N₂
• 分子量: 310.242
• InChiKey: QTGIXPBLWWSJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 以77%的产率得到2,2,4-trimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-二腈经氢化物取代取代和脱氢

  摘要：

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85985-7

文献信息

• Diels-alder reactions with 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile as dienophile
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76886-9

  日期：1994.5

  In the cycloadditions of the title compound BTF to methylated and phenylated butadienes, NMR spectra of adducts allow to draw the demarcation line between [4+2] and [2+2] cycloadditions. 1-Substituted butadienes accept BTF in the direction less hindered by the bulky CF3 groups. In rate comparison with TCNE, BTF shows electronic acceleration and steric deceleration.

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。
• Brueckner Reinhard, Huisgen Rolf, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3285-3288
  作者：Brueckner Reinhard, Huisgen Rolf

  DOI：——

  日期：——