2-[(Z)-1-Iodo-2-(2-propen-1-yl)-1-hexen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1334676-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-1-Iodo-2-(2-propen-1-yl)-1-hexen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1334676-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₆BIO₂
• 分子量: 376.086
• InChiKey: PLCCNDDQOSSHHH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-1-Iodo-2-(2-propen-1-yl)-1-hexen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium hydroxide 、 zinc dibromide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-methyl-4-(2-propen-1-yl)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸酯的羰基化和顺序的Negishi和Suzuki-Miyaura偶联反应对多烷基化烯烃进行高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  两种诺贝尔偶联：三和四烷基化烯烃的合成已经完成（参见方案）。这些multialkylated烯烃是由1- alkynylboronates和随后的顺序C中的茂锆-介导的carbometalation制备与根岸和铃木-宫浦C键形成交联偶合反应使用β烷基锌试剂和亲电子烷基作为偶联含α-氢的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103601
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三丁基膦 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(Z)-1-Iodo-2-(2-propen-1-yl)-1-hexen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸酯的羰基化和顺序的Negishi和Suzuki-Miyaura偶联反应对多烷基化烯烃进行高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  两种诺贝尔偶联：三和四烷基化烯烃的合成已经完成（参见方案）。这些multialkylated烯烃是由1- alkynylboronates和随后的顺序C中的茂锆-介导的carbometalation制备与根岸和铃木-宫浦C键形成交联偶合反应使用β烷基锌试剂和亲电子烷基作为偶联含α-氢的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103601