3-oxo-4-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-7-yl)butanenitrile | 1207535-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-oxo-4-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-7-yl)butanenitrile
• CAS: 1207535-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NBWNWROGNYABJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-7-yl)butanenitrile 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到2-diazo-3-oxo-4-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][2]benzofuran-7-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Salvileucalin B Norcaradiene Core

  摘要：

  Preparation of the polycyclic core of the cytotoxic natural product salvileucalin B is described. The key feature of this synthetic strategy is a copper-catalyzed intramolecular arene cyclopropanation to provide the central norcaradiene. These studies lay the foundation for continued investigations toward an enantioselective total synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/ol902848k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-7-yl)acetate 、 乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-oxo-4-(3,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-7-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Salvileucalin B Norcaradiene Core

  摘要：

  Preparation of the polycyclic core of the cytotoxic natural product salvileucalin B is described. The key feature of this synthetic strategy is a copper-catalyzed intramolecular arene cyclopropanation to provide the central norcaradiene. These studies lay the foundation for continued investigations toward an enantioselective total synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/ol902848k