2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 251914-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 251914-74-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: IWQVGXSPJNLITR-ZRBLBEILSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2aS,4aS,5S,6R,7aS,7bS)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6,7a,7b-tetrahydro-4aH-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]inden-2a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x

文献信息

• Synthesis of 2,3-Unsaturated Alkynyl O-Glucosides from Tri-O-acetyl-d-glucal by Using Montmorillonite K-10/Iron(III) Chloride Hexahydrate with Subsequent Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Ronaldo de Oliveira、Valentina Melo、Willyenne Dantas、Celso Camara

  DOI：10.1055/s-0034-1378829

  日期：——

  within short times and with high α-stereoselectivities. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to produce a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives through a click reaction. Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The first, involving reaction between tri-O-acetyl-d-glucal and triazole alcohols

  摘要 考虑了两种合成2，3-不饱和O-葡萄糖基-1,2,3-三唑的策略。三-之间的第一，涉及反应ö乙酰基d -glucal和三唑醇没有给出立体选择性。第二种策略是通过Ferrier重排从糖和炔醇中提供2,3-不饱和的O-糖苷。该方法在二氯甲烷中使用掺有六水合氯化铁（III）的蒙脱石K-10，可在短时间内以高至优异的产率和高α-立体选择性提供新的糖苷。随后，将糖苷与2-叠氮基-1,4-萘醌偶联以生成新的1,2,3-1 H-三唑基O系列-葡萄糖苷衍生物通过点击反应。 考虑了两种合成2，3-不饱和O-葡萄糖基-1,2,3-三唑的策略。三-之间的第一，涉及反应ö乙酰基d -glucal和三唑醇没有给出立体选择性。第二种策略是通过Ferrier重排从糖和炔醇中提供2,3-不饱和的O-糖苷。该方法在二氯甲烷中使用掺有六水合氯化铁（III）的蒙脱石K-10，可在短时间内以高至优异的产率和高α-立体选择性
• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。