4-[(二甲基氨基)甲基]-5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸乙酯盐酸盐 | 95696-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4-[(二甲基氨基)甲基]-5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: 4-[(二甲基氨基)甲基]-5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 2-phenyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-dimethylaminomethyl-2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-benzofuran；4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-2-phenyl-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；4-[(Dimethylazaniumyl)methyl]-3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-benzofuran-5-olate
• CAS: 95696-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00377603
• 分子量: 339.391
• InChiKey: JXUHSUSCLWIKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-87.5 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(二甲基氨基)甲基]-5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸乙酯盐酸盐 、 四甲基甲烷二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72.5%的产率得到4,6-bis(dimethylaminomethyl)-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  含有咪唑药效基团的吲哚和苯并呋喃衍生物的合成及部分药理性质

  摘要：

  鉴于有关含有咪唑药效团的化合物具有高度多样的生物活性的报道的出现[7-12]，我们合成并研究了吲哚和苯并呋喃的一些咪唑衍生物的生物特性。我们使用两种方法来获得这些化合物，即咪唑与曼尼希碱的烷基化以及咪唑与溴代烷基衍生物的反应。作为最初的曼尼希碱，我们使用 4-二甲基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-l,2-二甲基吲哚 (I) [5], 6br•m•-4-dimethy•amin•methy•-3-eth•xycarb• ny•-5-hydr•xy-•-methy•-2-pheny•thi•methy•ind••e (II) [1], 2-甲基(III) [4], 2苯基(IV) [2] , 2-phenoxymethyl(V), and 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofuran

  DOI：

  10.1007/bf02220018

文献信息

• One-Pot Synthesis of B-Ring <i>Ortho</i>-Hydroxylated Sappanin-Type Homoisoflavonoids
  作者：Galyna P. Mrug、Nataliia V. Myshko、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00814

  日期：2019.6.7

  A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。