methylsulfanylmethyl 2-pyridyl sulfide | 172878-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methylsulfanylmethyl 2-pyridyl sulfide
• 英文别名: (Methylthio)methyl 2-pyridyl sulfide；2-(((methylthio)methyl)thio)pyridine；methylthio(2-pyridylthio)methane；2-(Methylsulfanylmethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 172878-28-3
• 化学式: C₇H₉NS₂
• 分子量: 171.287
• InChiKey: XSTKSECICXJLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylsulfanylmethyl 2-pyridyl sulfide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Fluoro-methylsulfanyl-methylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step

  摘要：

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00128a044
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到methylsulfanylmethyl 2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step

  摘要：

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00128a044

文献信息

• Dioxygenase-catalysed mono-, di- and tri-oxygenation of dialkyl sulfides and thioacetals: chemoenzymatic synthesis of enantiopure cis-diol sulfoxides
  作者：Boyd、Sharma、Haughey、Malone、King、McMurray、Alves-Areias、Allen、Holt、Dalton

  DOI：10.1039/b108620k

  日期：2001.12.11

  UV4, occurred exclusively at the alkyl aryl sulfur centre to yield the alkyl aryl sulfoxides 2 and 5 respectively. These sulfoxides, accompanied by the dialkyl sulfoxides 3 and 6, were also obtained from naphthalene dioxygenase (NDO)-catalysed sulfoxidation of thioacetals 1 and 4 using intact cells of P. putida NCIMB 8859. Enzymatic oxidation of methyl benzyl sulfide 7, 2-phenyl-1,3-dithiane 19, and

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• Enantioselective Reaction of α-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s:  New Chiral Formyl Anion Equivalents
  作者：Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo035558e

  日期：2004.3.1

  The enantioselective reaction of various α-lithiated dithioacetals with aldehydes or a ketone in the presence of bis(oxazoline)s was examined. Among them, unsymmetrical dithioacetals were found to be the best choice for attaining high enantioselectivity. The reaction of lithiated tert-butylthio(2-pyridylthio)methane with aldehydes proceeded with good diastereoselectivity as well as with good enantioselectivity

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• Repurposing the Pummerer Rearrangement: Determination of Methionine Sulfoxides in Peptides
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Joseph Ivanic、Sarah Monti、Rodney L. Levine、Rolf E. Swenson

  DOI：10.1002/cbic.201900463

  日期：2020.2.17

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