7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 22542-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Phenyl-7-chlor-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiodiazin-1,1-dioxid；7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 22542-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: CYRJJTMBBRXCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-[2-[[2-(benzoylsulfamoyl)-4-chlorophenyl]diazenyl]-5-chlorophenyl]sulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Azobenzene Derivatives by Oxidation of 2,3-Dihydrobenzothiadiazines

  摘要：

  An oxidative route to N-substituted sulfonamidic azobenzene derivatives is reported. A mechanism, based on a rationalization of previous findings, is proposed. This simple one-pot method could be adapted to the synthesis of a range of substituted sulfonylazobenzenes with potential applications in the pharmaceutical and industrial fields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338587
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 苄胺 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化插入二氧化硫的邻碘苯胺氨基磺酰化合成 3,4-二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  开发了一种简单高效的 Pd 催化氧化环化系统，用于化学和区域选择性合成 3,4-二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，该化合物是通过邻碘苯胺与 SO 2 的氨基磺酰化形成的。DABSO用作SO 2源，有机化合物O 2用作氧化剂。这种直接的 C-S、S-N 和 C-N 官能化非常有效，并且观察到广泛的官能团耐受性，从而产生中等至优异的 3,4-二氢-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该方法适合克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02683

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzo- thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives as Potential Allosteric Modulators of AMPA/Kainate Receptors
  作者：Daniela Braghiroli、Giulia Puia、Giuseppe Cannazza、Annalisa Tait、Carlo Parenti、Gabriele Losi、Mario Baraldi

  DOI：10.1021/jm025510d

  日期：2002.6.1

  A series of 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives were synthesized and evaluated for their activity as allosteric modulators of kainate-activated currents in primary cultures of cerebellar granule neurons. Substitution of different groups at the 3-position of the benzothiadiazine ring distinguished between positive and negative allosteric modulatory properties.