5-pivaloyloxy-2-nitrobenzaldehyde | 663607-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-pivaloyloxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,2-dimethyl-propionic acid 3-formyl-4-nitro-phenyl ester；(3-Formyl-4-nitrophenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 663607-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: XUXIRESFPXZNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pivaloyloxy-2-nitrobenzaldehyde 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到benzo[c]isoxazol-5-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙酰胺与蒽的分子间形式[4 + 2 + 2]-环加成反应。

  摘要：

  由于不利的跨环应变和熵屏障，八元环的结构是一个具有挑战性的问题。我们在这里报告了蒽与烯丙酰胺的金催化的正式[4 + 2 + 2]环加成反应，以可接受的产率和独特的E / Z构型传递氧杂桥联的八元杂环。此外，还已经通过使用手性亚磷酰胺金催化剂进行了不对称的[4 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02083
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.5%的产率得到5-pivaloyloxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肽结合GPCR靶向文库的组合合成和生物学评估

  摘要：

  作为基于天然配体的结合肽GPCR的新发现药物的有效策略，采用固相和溶液相平行合成方法，分别用四种不同的含有Phe，Lys，Ser和Glu的支架，构建了具有苯并二氮杂骨架的β-转肽模拟化合物文库，分别。通过在CHO-k1细胞中的黑皮质素4受体进行基于细胞的筛选，评估了162种文库化合物的有用性，以发现对受体表现出激动作用的命中化合物。文库的筛选提供了三种命中的化合物，包括最有效的类似物（S）-3-苄基-7-（4-氟苄氧基）-4-（4-甲氧基苯乙基）-4,5-二氢-1 H-苯并[ e] ] [1,4] diazepin -2（3 H）-one，13aiE，其中EC 50被确定为13μM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.04.001

文献信息

• Strategic Synthesis of ‘Picket Fence’ Porphyrins Based on Nonplanar Macrocycles**
  作者：Karolis Norvaiša、Kathryn Yeow、Brendan Twamley、Marie Roucan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.202100154

  日期：2021.3.26

  Nonplanar picket‐fence porphyrins: Two sterically demanding systems, heavy beta substitution and pivalate groups, meet as an intrinsic supramolecular design on a porphyrin scaffold. The symmetrical, double‐sided, and unsymmetrical porphyrins were synthesized and analyzed by X‐ray crystallography, highlighting the combined benefits of steric interplay in designing supramolecular ensembles.

  非平面栅栏卟啉：两个空间要求较高的系统，重β取代基和新戊酸基团，作为卟啉支架上的内在超分子设计相遇。通过 X 射线晶体学合成和分析了对称、双面和不对称卟啉，突出了空间相互作用在设计超分子系综中的综合优势。