ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylidene-5-phenylpent-4-enoate | 1338468-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylidene-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1338468-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₆O₅P
• 分子量: 460.31
• InChiKey: GNILOBZOKKJBJA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylidene-5-phenylpent-4-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的[3]树枝状烯类的合成及其独特的环加成反应。

  摘要：

  由二甲基methyl甲基化物介导的2-苯基亚乙烯基膦酸酯乙酸的烯化，然后与芳香醛进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，提供了反应性的1,5-二芳基-2-乙氧基羰基[3]树枝状烯烃的途径，该反应原位进行了Diels-Alder环二聚，从而高度官能化具有很高的区域和立体选择性的环己烯。

  DOI：

  10.1039/c1cc14211a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-2-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 trimethylsulfonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylidene-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的[3]树枝状烯类的合成及其独特的环加成反应。

  摘要：

  由二甲基methyl甲基化物介导的2-苯基亚乙烯基膦酸酯乙酸的烯化，然后与芳香醛进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，提供了反应性的1,5-二芳基-2-乙氧基羰基[3]树枝状烯烃的途径，该反应原位进行了Diels-Alder环二聚，从而高度官能化具有很高的区域和立体选择性的环己烯。

  DOI：

  10.1039/c1cc14211a

文献信息

• Synthesis of highly functionalized [3]dendralenes and their Diels–Alder reactions displaying unexpected regioselectivity
  作者：Gonna Somu Naidu、Rekha Singh、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra01729k

  日期：——

  Acyclic tetrasubstituted [3]dendralenes stable towards D-A cyclodimerization have been prepared by double olefination of substituted dienyl phosphonates with dimethylsulfonium methylide followed by H-W-E olefination of the formed butadienylphosphonoacetates with aldehydes....

  通过将取代的二烯基膦酸酯与二甲基s甲基化物进行双烯化，然后将形成的丁二烯基膦酰乙酸酯与醛进行HWE烯化，制得了对DA环二聚反应稳定的无环四取代[3]树枝状烯烃。