(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclopentyl-3-phenylpropanol | 154484-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclopentyl-3-phenylpropanol
• CAS: 154484-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: JPUNTDGVTRGAOF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclopentyl-3-phenylpropanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. I. Incorporation of a Reduced Peptide, Simple Aminoalcohol, and Statine Analog at the Scissile Site of Substrate Sequences.

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的设计和合成。通过在HIV-1蛋白酶底物序列的切割位点插入一种还原肽、简单氨基醇和类斯塔丁的类似物，4-氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸（AHPPA）。虽然还原肽和简单氨基醇衍生物的抑制活性较弱，但含有AHPPA的肽表现出中等的抑制活性。AHPPA的更有效的醇构型为(R)，与其他天冬氨酸蛋白酶的有效抑制剂的构型相反。特别是化合物28（(3R, 4S)-4-(N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰基-L-天冬氨酸)氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸2'-甲基丁胺）具有0.36μM的Ki值，并表现出优异的酶专一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1369
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylmagnesium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclopentyl-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. I. Incorporation of a Reduced Peptide, Simple Aminoalcohol, and Statine Analog at the Scissile Site of Substrate Sequences.

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的设计和合成。通过在HIV-1蛋白酶底物序列的切割位点插入一种还原肽、简单氨基醇和类斯塔丁的类似物，4-氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸（AHPPA）。虽然还原肽和简单氨基醇衍生物的抑制活性较弱，但含有AHPPA的肽表现出中等的抑制活性。AHPPA的更有效的醇构型为(R)，与其他天冬氨酸蛋白酶的有效抑制剂的构型相反。特别是化合物28（(3R, 4S)-4-(N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰基-L-天冬氨酸)氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸2'-甲基丁胺）具有0.36μM的Ki值，并表现出优异的酶专一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1369