6,7,8,9-tetrahydroimidazo[1,2-a:4,5-b']dipyridine | 59007-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[1,2-a:4,5-b']dipyridine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-imidazo[1,2-a;4,5-b']dipyridine；1,2-Trimethylene-pyrido<2,3-d>imidazole
• CAS: 59007-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: LJCDTEQOJZSHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine 、 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[1,2-a:4,5-b']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的镍催化苯并咪唑与烯烃的分子内选择性 C-H 环化反应

  摘要：

  与广泛探索的外向选择性C-H环化相比，过渡金属催化的苯并咪唑与烯烃的内向选择性C-H环化一直是一项艰巨的挑战。以前的努力主要依靠基板控制的方法，使产品的复杂性受到限制。在此，我们报告了一种促进内环化的催化剂控制方法，其中大体积的N-杂环卡宾配体和t BuOK碱基启用的 Ni-Al 双金属催化剂证明对内环选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04012

文献信息

• Access to 2-pyridinylamide and imidazopyridine from 2-fluoropyridine and amidine hydrochloride
  作者：Yibiao Li、Shuo Huang、Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Jiasheng Liu、Lu Chen、Shiyong Peng、Kun Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01904f

  日期：——

  Under catalyst-free conditions, an efficient method to synthesize 2-pyridinylamides has been developed, and the protocol uses inexpensive and readily available 2-fluoropyridine and amidine derivatives as the starting materials. Simultaneously, the copper-catalysed approach to imidazopyridine derivatives has been established with high chemoselectivity and regiospecificity. The results suggest that the

  在无催化剂条件下，开发了一种合成 2-吡啶酰胺的有效方法，该协议使用廉价且易于获得的 2-氟吡啶和脒衍生物作为起始材料。同时，铜催化的咪唑并吡啶衍生物方法已被建立，具有高化学选择性和区域特异性。结果表明，含有碘化物取代基的氮杂环也可以通过级联Ullmann型偶联与反应相容，并且亲核取代反应以一锅方式提供目标产物。