2-<2-(2,2-Dihydronaphthalenyl)>-2-methylpropanoic acid | 94041-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<2-(2,2-Dihydronaphthalenyl)>-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydronaphthalen-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 94041-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GUWFMRYYBJLPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(2,2-Dihydronaphthalenyl)>-2-methylpropanoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 联苯 、 9,10-二氰基蒽 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(萘-2-基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3,4-二氢萘基))-2-甲基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-<2-(2,2-Dihydronaphthalenyl)>-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g

文献信息

• Temperature-dependent alkylation of .gamma.-phenyl .beta.,.gamma.-unsaturated acid and ester systems in hexamethylphosphoric triamide-tetrahydrofuran solutions using lithium diisopropylamide
  作者：Reinout H. Van der Veen、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/jo00203a011

  日期：1985.2
• A Study of the Competition between the Di-.pi.-methane and the Azadi-.pi.-methane Processes in 2-Vinyl-.beta.,.gamma.-unsaturated Oxime Derivatives. The Novel Azadi-.pi.-methane Reactivity of .beta.,.gamma.-Unsaturated Oximes
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Ana Ramos、William M. Horspool、Elena P. Mayoral

  DOI：10.1021/jo00105a031

  日期：1994.12

  A study aimed at detecting intramolecular competition between the di-pi-methane (DPM) rear-rangement and the azadi-pi-methane (ADPM) process has been carried out. The results show that direct or acetophenone-sensitized irradiation of 2-(2,2-diphenylvinyl)-2-methyl-4,4-diphenyl-3- butenal oxime acetate 3 and the corresponding oxime trifluoroacetate 11 undergo only the DPM process to yield cyclopropanes. Similar DPM rearrangement was observed for 2-methyl-4,4-diphenyl-2-vinyl-3-butenonitrile 22. These are examples of triplet DPM reactivity in acyclic substrates where the central carbon has only one electron-withdrawing group. There is only one case of such reactivity in the aryl di-pi-methane process. However, 2-methyl-4,4-diphenyl-2-vinyl-2-vinyl-3-butenal oxime acetate 26 and the corresponding trifluoroacetate 15 undergo the ADPM rearrangement exclusively on direct or acetophenone-sensitized irradiation. The selectivity observed is interpreted as being dependent on the relative stabilities of the 1,4-bridged biradical intermediates. Based on previous failures to observe the ADPM reactions of beta,gamma-unsaturated oximes, an attempt to suppress the ADPM reactivity in compounds with a substitution pattern such as that present in 15 and 26 was made using the parent oxime 21. Surprisingly this compound reacts efficiently by the ADPM process and affords cyclopropane 30. This is the first example of ADPM reactivity of an acyclic beta,gamma-unsaturated oxime. Ah the rearrangements described are stereoselective. This reaction was extended to other oximes 45, 47a and 47b and also to the oxime ether 36. The photoreaction of 47b shows that the ADPM rearrangement of oximes can be extended to ketone derivatives. Previous studies have shown that such reactivity is uncommon. beta,gamma-Unsaturated oximes are usually considered to be photochemically inert but these results have shown that changes in substitution can promote efficient ADPM reactivity.
• VAN, DER, VEEN, R. H.;CERFONTAIN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 342-346
  作者：VAN, DER, VEEN, R. H.、CERFONTAIN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Photoreactions of 2-Aza-1,4-dienes in the Triplet Excited State and via Radical-Cation Intermediates. 2-Aza-di-π-methane Rearrangements Yielding Cyclopropylimines and<i> N</i>-Vinylaziridines
  作者：Diego Armesto、Olga Caballero、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martin-Fontecha、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo034452g

  日期：2003.8.1

  2-aza-1,4-dienes, by using 9,10-dicyanoanthracene (DCA) as an electron-acceptor sensitizer and biphenyl as cosensitizer, brings about regioselective formation of N-vinylaziridines. Under these conditions, azadiene 1 also affords cyclopropylimine 37, resulting from an aryl-di-pi-methane rearrangement. This result demonstrates that di-pi-methane reactions can also take place via radical-cation intermediates

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。