2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-2-methylpropanoyl azide | 605671-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-2-methylpropanoyl azide
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydronaphthalen-2-yl)-2-methylpropanoyl azide
• CAS: 605671-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: SYOJSBPBRVSHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-2-methylpropanoyl azide 在 盐酸 、 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(萘-2-基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3,4-二氢萘基))-2-甲基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-2-methylpropanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g