(E)-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoic acid | 1347053-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoic acid
• CAS: 1347053-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: CMJOSPSBAYHATR-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₅₁H₃₈N₃O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-(p-fluorphenyl)-2-penten 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630

文献信息

• Selenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Oxidants
  作者：Fateh V. Singh、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol202800k

  日期：2011.12.16

  A new and convenient selenium-catalyzed regioselective cyclization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids to the corresponding 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is described. The cyclization products have been obtained in good to excellent yields using diphenyl diselenide as a catalyst and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene as a stoichiometric oxidant.

  描述了一种新的和便捷的硒催化的γ，δ-不饱和羧酸向相应的3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的区域选择性环化。使用二苯二硒化物作为催化剂和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量的氧化剂，已经以良好或优异的收率获得了环化产物。
• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0688325A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5719303A
  申请人：——

  公开号：US5719303A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994020508A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A phosphonic acid derivative which is useful for medically treating hyperlipemia, represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. Representative example of the compound according to the present invention is one represented by formula (II).(FR) Un dérivé d'acide phosphonique utile dans le traitement médical de l'hyperlipémie, représenté par la formule générale (I), ou sel pharmacologiquement acceptable de ce dérivé. Un exemple représentatif de composé conçu selon la présente invention est illustré par la formule (II).