2-Methyl-2-(phenylethynyl)-4-methylenetetrahydrofuran | 122491-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(phenylethynyl)-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methyl-4-methylene-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran；2-methyl-4-methylidene-2-(2-phenylethynyl)oxolane
• CAS: 122491-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MSMCCWNWCFIOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 tri-n-butyltin acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到2-Methyl-2-(phenylethynyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷反应形成亚甲基四氢呋喃。醛和酮底物和锡效应

  摘要：

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体

  DOI：

  10.1021/ja00197a060

文献信息

• In(+3) as a chemoselectivity switch for TMM-PDL2 cycloadditions to ynones
  作者：Barry M. Trost、Sunaina Sharma、Thomas Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79282-3

  日期：1993.11

  The previous inability to effect palladium catalyzed cycloadditions of 2-trimethylsilylmethallyl acetate to the carbonyl group of ynones is rectified by the employment of indium acetylacetonoate as a cocatalyst.
• TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915
  作者：TROST, BARRY M.、KING, STEVEN A.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——