3-benzhydrylbenzofuran | 1338381-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzhydrylbenzofuran
• 英文别名: 3-Benzhydryl-1-benzofuran
• CAS: 1338381-03-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: KIJAMHRXEOKKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,3-diphenylprop-2-enyloxy)benzene 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到3-benzhydrylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化自由基过程将芳烃与碘化物/溴化物直接芳基化

  摘要：

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101562

文献信息

• Potassium tert-butoxide mediated Heck-type cyclization/isomerization–benzofurans from organocatalytic radical cross-coupling reactions
  作者：Magnus Rueping、Matthias Leiendecker、Arindam Das、Thomas Poisson、Lan Bui

  DOI：10.1039/c1cc14297f

  日期：——

  A transition metal-free Heck-type cyclization/isomerization reaction has been developed. Mediated by potassium tert-butoxide and phenanthroline a variety of benzofuran derivatives have been synthesized.

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。
• Electron Transfer-Induced Coupling of Haloarenes to Styrenes and 1,1-Diphenylethenes Triggered by Diketopiperazines and Potassium tert-Butoxide
  作者：Eswararao Doni、Shengze Zhou、John Murphy

  DOI：10.3390/molecules20021755

  日期：——

  The coupling of haloarenes to styrenes and 1,1-diarylethenes has been achieved with potassium tert-butoxide in the presence of N,N'-dialkyldiketopiperazines. In contrast to previously reported reactions where phenanthroline has been used to mediate the reactions, the use of diketopiperazines can lead to either 1,1,2-triarylethenes or 1,1,2-triarylethanes, depending on the conditions used.

  已成功实现卤代芳烃与苯乙烯和1,1-二芳基乙烯的耦合，反应条件为存在N,N'-二烷基二酮哌嗪的氢氧化钾叔丁基。与之前使用苯并喹啉介导反应的报道不同，使用二酮哌嗪可以根据所用条件生成1,1,2-三芳基乙烯或1,1,2-三芳基乙烷。
• Fe(OTf)₃-Catalyzed Aromatization of Substituted 3-Methyleneindoline and Benzo­furan Derivatives: A Selective Route to C-3-Alkylated Indoles and Benzofurans
  作者：Sandip Kundal、Swapnadeep Jalal、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201500540

  日期：2015.9

  A simple and convenient approach was developed to the selective synthesis of 3-substituted indoles and benzofurans by the isomerization of 3-methyleneindoline and benzofuran derivatives catalyzed by Fe(OTf)3. The salient features of this method are the easy availability of substrates, high yield, mild reaction conditions, tolerance of a variety of functional groups, and use of an environmentally friendly

  通过 Fe(OTf)3 催化 3-亚甲基二氢吲哚和苯并呋喃衍生物的异构化，开发了一种简单方便的选择性合成 3-取代吲哚和苯并呋喃的方法。该方法的显着特点是底物易得、产率高、反应条件温和、对多种官能团具有耐受性以及使用环保催化剂。还提出了异构化过程的可能机制。
• Direct Arylation of Alkenes with Aryl Iodides/Bromides through an Organocatalytic Radical Process
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Bin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201101562

  日期：2011.9.19

  A radical addition: A KOtBu‐complex‐promoted radical arylation of polysubstituted alkenes with aryl iodides/bromides proceeds in high efficiency (see scheme). Benzofuran derivatives are also produced starting from readily available allyl 2‐iodophenyl ethers.

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。