1,1′-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene | 1327259-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1′-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene；2-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-yltriazol-4-yl)pyridine;iron(2+)
• CAS: 1327259-24-4
• 化学式: C₂₄H₁₈FeN₈
• 分子量: 474.308
• InChiKey: FBUKZYVVHYZEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene 、 nickel(II) perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1,1'-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene)*Ni](2+)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-三唑-吡啶三联体的合成，结构表征以及电化学和光学性质

  摘要：

  介绍了二茂铁-三唑-吡啶三联体3和5的合成以及电化学，光学和阳离子传感特性。叠氮二茂铁1和1,1'-二叠氮二茂铁4与2-乙炔基吡啶进行“点击”反应，分别以81％和68％的产率得到三单元组3和5。在不断增加的Zn 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+的存在下在CH 3 CN中进行的电化学研究金属阳离子，表明相应于波形的二茂铁/二茂铁鎓氧化还原对被阳极由70-130毫伏偏移为三单元组3和167-214毫伏三联体5。在Zn 2+存在下，发现二茂铁氧化波的最大位移为5。此外，与这些金属阳离子络合后，3和5的吸收光谱的低能带发生红移（Δλ= 5-10 nm）。化合物3和5以及配合物[ 3 2 ·Zn] 2+的晶体结构已经通过单晶X射线方法确定。1个已经进行了1 H NMR研究以及密度泛函理论计算，以获得有关络合过程中涉及的结合位点的信息。

  DOI：

  10.1021/ic200745q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1,1′-diazidoferrocene 在 CuSO₄*5H₂O 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到1,1′-bis[4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-三唑-吡啶三联体的合成，结构表征以及电化学和光学性质

  摘要：

  介绍了二茂铁-三唑-吡啶三联体3和5的合成以及电化学，光学和阳离子传感特性。叠氮二茂铁1和1,1'-二叠氮二茂铁4与2-乙炔基吡啶进行“点击”反应，分别以81％和68％的产率得到三单元组3和5。在不断增加的Zn 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+的存在下在CH 3 CN中进行的电化学研究金属阳离子，表明相应于波形的二茂铁/二茂铁鎓氧化还原对被阳极由70-130毫伏偏移为三单元组3和167-214毫伏三联体5。在Zn 2+存在下，发现二茂铁氧化波的最大位移为5。此外，与这些金属阳离子络合后，3和5的吸收光谱的低能带发生红移（Δλ= 5-10 nm）。化合物3和5以及配合物[ 3 2 ·Zn] 2+的晶体结构已经通过单晶X射线方法确定。1个已经进行了1 H NMR研究以及密度泛函理论计算，以获得有关络合过程中涉及的结合位点的信息。

  DOI：

  10.1021/ic200745q

文献信息

• Heterotri‐ and Heteropentanuclear Copper(I)–Ferrocenyl Complexes Assembled through a “Click” Strategy: A Structural, Electrochemical, and Spectroelectrochemical Investigation
  作者：Sinja Manck、Marc Röger、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201601075

  日期：2017.1.10

  (Fe–Cu–Fe) and a heteropentanuclear (Fe–Cu–Fe–Cu–Fe) complex. All complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and by mass spectrometry, and the heteropentanuclear complex was characterized by single-crystal X-ray diffraction. Electrochemistry and UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry were used to investigate the redox properties of the complexes and to determine the site of electron transfer

  二茂铁部分具有明确的氧化还原行为和取代潜力，非常适合组装多核复合物。利用“点击”策略，我们在此展示了单取代和双取代的吡啶基-三唑基-二茂铁单元。然后使用“吡啶基-三唑基”螯合口袋螯合到额外包含 dppf [dppf = 1,1'-(二苯基膦基)二茂铁]的铜（I）中心，其具有额外的二茂铁部分。该策略提供了异三核 (Fe-Cu-Fe) 和异五核 (Fe-Cu-Fe-Cu-Fe) 复合物。所有配合物均通过 1 H 和 13 C NMR 光谱和质谱进行表征，杂戊核配合物通过单晶 X 射线衍射表征。电化学和紫外/可见光/近红外光谱电化学用于研究复合物的氧化还原特性并确定电子转移的位置。这里展示的结果显示了“点击”衍生配体在生成异多核组件方面的潜力，以及二茂铁在这些组件中作为刚性氧化还原活性单元的潜力。