(Z)-3-(4-tosyloxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 1049694-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-tosyloxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• CAS: 1049694-21-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: VRWAJGUGRIIXJV-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)boronic acid 、 1,1-Dibromo-2-(o-carboxamidophenyl)ethene 在 sodium hydroxide 、 水 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以77%的产率得到(Z)-3-(4-tosyloxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (Z)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones

  摘要：

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.

  DOI：

  10.1021/jo801219j