1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 84198-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: (2Z)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 84198-94-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NOGLINIBWNUFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到6-methylidene-8-pyridin-3-yl-2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与偶氮甲碱亚胺的钯催化 [3 + 3] 环加成反应

  摘要：

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja061662c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 吡唑烷-3-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(3-pyridinylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与偶氮甲碱亚胺的钯催化 [3 + 3] 环加成反应

  摘要：

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja061662c

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of 5‐Aryl‐6‐(Trifluoromethyl)‐2,3‐Dihydropyrazolo[1,2‐ <i>a</i> ]Pyrazol‐1(5 <i>H</i> )‐One
  作者：Xinyu Zhang、Hui Wang、Lili Xie、Chenhui You、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/asia.202100693

  日期：2021.9.20

  [3+2]-Cycloaddition of azomethine imines with 3,3,3-trifluoropropyne catalyzed by copper is achieved for the convenient access of 5-aryl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one. The consecutive oxidation and nucleophilic substitution/aromatization of these trifluoromethyl substituted N,N-bicyclic pyrazolidinones give 4-trifluoromethylated pyrazol-1-yl propanoic acids.

  铜催化下偶氮甲亚胺与 3,3,3-三氟丙炔的 [3+2]-环加成反应可方便地获得 5-芳基-6-(三氟甲基)-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1(5 H )-一。这些三氟甲基取代的N，N-双环吡唑烷酮的连续氧化和亲核取代/芳构化得到 4-三氟甲基化吡唑-1-基丙酸。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Two Different Ylides: Facile Access to Chiral 1,2,4-Triazinane Frameworks
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201306300

  日期：2013.11.18

  Ylides at a crossing: An unprecedented 1,3‐dipolar cycloaddition (cross‐cycloaddition) between two different ylides (see scheme) was realized by using the chiral CuI/tBu‐Phosferrox complex as the catalyst under mild reaction conditions. This catalytic system provides an expeditious approach to the construction of highly functionalized 1,2,4‐triazinane derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities

  交叉点处的耶利德：在温和的反应条件下，通过使用手性Cu I / t Bu-Phosferrox配合物作为催化剂，实现了两个不同的耶利德之间前所未有的1,3-偶极环加成（交叉环加成）（参见方案）。该催化体系为构建高官能度的1,2,4-三氮杂烷衍生物提供了一种快速的方法，该衍生物具有良好的收率和出色的非对映选择性和对映选择性。
• CuI-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Hindered Vinylidenebisphosphonates (VBP) with Azomethine Imines for Highly Regioselective Access to Dinitrogen-Heterobicycle-Containing Bisphosphonates
  作者：Zhongxiang Zhu、Qinghe Wang、Dulin Kong、Tiao Huang、Mingshu Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1591555

  日期：2018.7

  presence of CuI in toluene media has been developed. The targeted compounds were obtained in good yields and with excellent regioselectivity. This method for the synthesis of gem-bisphosphonates (BPs) is particularly attractive due to features such as low cost, mild conditions, atom economy, high stereoselectivity, and potential biological activity of the product. A concise, atom-economic, and highly regioselective

  摘要 一种简明的，原子经济的和高度区域选择性的合成策略，用于在甲苯中存在CuI的情况下，通过偶氮甲亚胺与1,4-亚乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，构建多个带有双膦酸酯的双氮稠合杂环。媒体已经发展起来。以良好的产率和优异的区域选择性获得了目标化合物。这个用于合成方法宝石-bisphosphonates（BPS）是特别有吸引力因功能，例如成本低，在温和的条件，原子经济性，高立体选择性，并且该产品的潜在的生物活性。 一种简明的，原子经济的和高度区域选择性的合成策略，用于在甲苯中存在CuI的情况下，通过偶氮甲亚胺与1,4-亚乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，构建多个带有双膦酸酯的双氮稠合杂环。媒体已经发展起来。以良好的产率和优异的区域选择性获得了目标化合物。这个用于合成方法宝石-bisphosphonates（BPS）是特别有吸引力因功能，例如成本低，在温
• 1,3-Dipolar cycloaddition of arynes with azomethine imines: synthesis of 1,2-dihydropyrazolo[1,2-a]indazol-3(9H)-ones
  作者：Feng Shi、Raffaella Mancuso、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.102

  日期：2009.7

  A [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with stable azomethine imines has been developed. The reaction rapidly assembles tricyclic pyrazoloindazolone derivatives in moderate yields under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of α-Acidic Isocyanides with 1,3-Dipolar Azomethine Imines
  作者：Juan Du、Xianxiu Xu、Yifei Li、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol501829k

  日期：2014.8.1

  alpha-Acidic isocyanides are versatile reagents in organic synthesis, especially for the synthesis of five-membered heterocycles via [3 + 2]-cycloaddition reactions with activated multiple bonds. In this communication, the first [3 + 3]-cross-cycloaddition of alpha-acidic isocyanides with 1,3-dipolar azomethine imines to generate a series of 1,2,4-triazine derivatives with significant regiochemical control under mild catalytic reaction conditions is described. This new strategy shows that alpha-acidic isocyanides can also be taken as potent reagents for the synthesis of six-membered heterocycles through [3 + 3]-cross-cycIoaddition reactions with 1,3-dipoles.